benzyl (E,5S,6R)-5,6,7-trihydroxyhept-2-enoate | 129815-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: benzyl (E,5S,6R)-5,6,7-trihydroxyhept-2-enoate
• CAS: 129815-29-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: NKZDITBXJDOWQZ-JDRGJFMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (E,5S,6R)-5,6,7-trihydroxyhept-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 、 dilithium tetrachlorocuprate 吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.58h， 生成 (5S,6R)-6-methylsulfonyloxy-5-hexadecanolide
  参考文献：
  名称：

  连续甲醇中心构型的反演：从同一对映体纯的起始原料合成天然产物的两种对映体的应用

  摘要：

  摘要：研究了一种新的方法，该方法可改变二元，三元醇和四元醇链中两个和三个连续的甲醇中心的构型，从而提供对映体的ee约为98％。该方法基于末端环氧化物的连续形成，Payne重排和分子内内酯化。描述了该方法从相同的对映体纯的起始原料合成白三烯A4中间体及其对映异构体，以及蚊子库蚊和其对映异构体的产卵引诱剂信息素的方法1。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84073-4
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-D-核糖 、 (苄氧羰基亚甲基)三苯基膦 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到benzyl (E,5S,6R)-5,6,7-trihydroxyhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  连续甲醇中心构型的反演：从同一对映体纯的起始原料合成天然产物的两种对映体的应用

  摘要：

  摘要：研究了一种新的方法，该方法可改变二元，三元醇和四元醇链中两个和三个连续的甲醇中心的构型，从而提供对映体的ee约为98％。该方法基于末端环氧化物的连续形成，Payne重排和分子内内酯化。描述了该方法从相同的对映体纯的起始原料合成白三烯A4中间体及其对映异构体，以及蚊子库蚊和其对映异构体的产卵引诱剂信息素的方法1。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84073-4

文献信息

• PRASIT, PETPIBOON;ROBERTSON, GILLES;ROKACH, JOSHUA, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 93-104
  作者：PRASIT, PETPIBOON、ROBERTSON, GILLES、ROKACH, JOSHUA

  DOI：——

  日期：——