2-(trimethylsilyl)ethyl [methyl (5-acetamido-3,5-dideoxy-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-α-D-glycero-D-galacto-2-non-ulopyranosylonate)]-(2->3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-[α-L-fucopyranosyl]-(1->3)-O-[6-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside] | 176250-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl [methyl (5-acetamido-3,5-dideoxy-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-α-D-glycero-D-galacto-2-non-ulopyranosylonate)]-(2->3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-[α-L-fucopyranosyl]-(1->3)-O-[6-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside]
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-2-(acetyloxymethyl)-5-amino-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 176250-44-5
• 化学式: C₅₁H₈₀N₂O₃₀Si
• 分子量: 1229.28
• InChiKey: JDYIUUCNHTZNMN-DFARSXHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.39
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  426
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  31

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl [methyl (5-acetamido-3,5-dideoxy-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-α-D-glycero-D-galacto-2-non-ulopyranosylonate)]-(2->3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-[α-L-fucopyranosyl]-(1->3)-O-[6-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside] 在 4-二甲氨基吡啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 1,1-二氯甲醚 、 MS-4 Angstroem 、 碳酸氢钠 、 1,1,3,3-四甲基脲 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 ethyl -(2->3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-<2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-O>-(6-O-acetyl-2-amino-2-N-but...
  参考文献：
  名称：

  SLeX类似物的便捷高效合成。

  摘要：

  描述了四糖1的制备和使用，其能够快速和制备规模地合成具有1-O-和2-N-二取代的葡糖胺（GlcN）部分的唾液酸化的路易斯X（SLeX）类似物。此类修饰应使SLeX类似物的物理和药理特性发生巨大变化。因此，四糖1是合成各种SLeX类似物的便利中间体，因为它具有可转换的2-（三甲基甲硅烷基）乙基（SE）糖苷和GlcN部分上的游离氨基。中间体1由葡糖胺衍生物通过酶促半乳糖基化/唾液酸化和化学岩藻糖基化的高效组合使用而构建。这样获得的1通过N-取代被转化为SLeX类似物，然后将SE糖苷转化为其他糖苷并脱保护。

  DOI：

  10.1021/jo960125f
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl -(2->3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-<2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-O>-<6-O-acet... 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl [methyl (5-acetamido-3,5-dideoxy-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-α-D-glycero-D-galacto-2-non-ulopyranosylonate)]-(2->3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-[α-L-fucopyranosyl]-(1->3)-O-[6-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  SLeX类似物的便捷高效合成。

  摘要：

  描述了四糖1的制备和使用，其能够快速和制备规模地合成具有1-O-和2-N-二取代的葡糖胺（GlcN）部分的唾液酸化的路易斯X（SLeX）类似物。此类修饰应使SLeX类似物的物理和药理特性发生巨大变化。因此，四糖1是合成各种SLeX类似物的便利中间体，因为它具有可转换的2-（三甲基甲硅烷基）乙基（SE）糖苷和GlcN部分上的游离氨基。中间体1由葡糖胺衍生物通过酶促半乳糖基化/唾液酸化和化学岩藻糖基化的高效组合使用而构建。这样获得的1通过N-取代被转化为SLeX类似物，然后将SE糖苷转化为其他糖苷并脱保护。

  DOI：

  10.1021/jo960125f