(2S)-2-methyl-6-phenylmethoxyhexanal | 188729-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-methyl-6-phenylmethoxyhexanal
• CAS: 188729-96-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: NWDNOSUHJIEBTO-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-methyl-6-phenylmethoxyhexanal 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 pyridine-SO3 complex 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 17.5h， 生成 (2R,3S,10S,7Z,11E)-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,11-dimethyl-12-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)dodeca-7,11-diene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Epothilone A: The Macrolactonization Approach

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199705251
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methyl-hex-3-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 (2S)-2-methyl-6-phenylmethoxyhexanal
  参考文献：
  名称：

  Sunthetic Studies of Microsclerodermins. A Stereoselective Synthesis of a Core Building Block for (2 S,3 R, 4 S,5 S,6 S, 11 E)-3-Amino-6-methyl-12-(4-methoxyphenyl)-2,4,5-trihydroxydodec-11-enoic Acid (AMMTD)

  摘要：

  A core building block 3 for (2S,3R,4S,5S,6S,11E)-3-aminod-methyl-12-(4-methoxyphenyl)-2,4,5-trihydroxydoda. -11-enoic acid (2, AMMTD) has been efficiently synthesized using the sharpless asymmetric dihydroxylation and the Dondoni's furan addition to a nitrone derivative as key steps. The 2-furyl group has been used as the carboxylsynthon. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00522-4

文献信息

• Total Syntheses of Epothilones A and B via a Macrolactonization-Based Strategy
  作者：K. C. Nicolaou、S. Ninkovic、F. Sarabia、D. Vourloumis、Y. He、H. Vallberg、M. R. V. Finlay、Z. Yang

  DOI：10.1021/ja971110h

  日期：1997.8.1

  The total syntheses of epothilones A (1) and B (2) and several analogues thereof are described. The reported strategy relies on a macrolactonization approach and features selective epoxidation of the macrocycle double bond in precursors 3 and 4 (Scheme 1), respectively, as well as high convergency and flexibility. Building blocks 9−12 and 15 were constructed by asymmetric processes and coupled via

  描述了埃坡霉素 A (1) 和 B (2) 及其几种类似物的全合成。报道的策略依赖于大环内酯化方法，并分别具有前体 3 和 4 中大环双键的选择性环氧化（方案 1），以及高收敛性和灵活性。构建块 9-12 和 15 是通过不对称过程构建的，并通过 Wittig、羟醛和大环内酯化反应偶联，以相对较短的路线提供埃坡霉素及其几种类似物的基本骨架。利用通过立体选择性 Wittig 反应获得的中间体 14 及其与 SAMP 腙13 的 Enders 偶联（方案 8），
• Radical-induced Opening of Trisubstituted Epoxides: Application in the Synthesis of C1–C12 Segment of Epothilones
  作者：T.K Chakraborty、S Dutta

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10442-7

  日期：1998.1

  Diastereo- and regioselective opening of a trisubstituted epoxy ketone at the more substituted carbon using samarium(II) iodide presents an alternate approach to the C-5-C-7 aldol moiety with beta-hydroxyketo framework in the stereoselective synthesis of C-1-C-12 segment of epothilones. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.