5-chloro-3,3-bis(methylthio)indolin-2-one | 61394-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3,3-bis(methylthio)indolin-2-one
• 英文别名: 5-chloro-3,3-bis-methylsulfanyl-1,3-dihydro-indol-2-one；5-Chlor-3,3-di-methylthio-oxindol；5-Chlor-3,3-dimethylthiooxindol；5-Chloro-3,3-bis(methylsulfanyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；5-chloro-3,3-bis(methylsulfanyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 61394-96-5
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNOS₂
• 分子量: 259.78
• InChiKey: CCUKWDUXKYTESD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  464.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-3-diazonio-1H-indol-2-olate 、 二甲基二硫 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以68%的产率得到5-chloro-3,3-bis(methylthio)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑（ii）催化重氮恶唑与二硫键的直接亚磺基化†

  摘要：

  铑（II）通过分子间C–S键的形成，使用二硫化物作为亚磺化剂，催化了重氮恶唑的直接亚磺酰基化。该新颖的方案以中等至良好的产率提供了快速合成3-烷基硫代吲哚，3,3-二烷基硫代吲哚或3,3-二芳基硫代吲哚的合成途径。有人建议通过硫叶立德的形成，然后进行S–S键的裂解和重排来进行转化。

  DOI：

  10.1039/c6ra12393g

文献信息

• GASSMAN P. G.; CUE JR. B. W.; LUH T.-Y., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1977, 42, NO 8, 1344-1348
  作者：GASSMAN P. G.、 CUE JR. B. W.、 LUH T.-Y.

  DOI：——

  日期：——
• US4186132A
  申请人：——

  公开号：US4186132A

  公开（公告）日：1980-01-29
• US4188325A
  申请人：——

  公开号：US4188325A

  公开（公告）日：1980-02-12
• Rhodium(<scp>ii</scp>)-catalyzed direct sulfenylation of diazooxindoles with disulfides
  作者：Hari Datta Khanal、Sung Hong Kim、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c6ra12393g

  日期：——

  sulfenylation of diazooxindoles using disulfides as the sulfenylating agent was developed via intermolecular C–S bond formation. This novel protocol provides a rapid synthetic route to 3-alkylthiooxindoles, 3,3-dialkylthiooxindoles, or 3,3-diarylthiooxindoles in moderate to good yield. The transformation is proposed to proceed through sulfur ylide formation followed by S–S bond cleavage and rearrangement

  铑（II）通过分子间C–S键的形成，使用二硫化物作为亚磺化剂，催化了重氮恶唑的直接亚磺酰基化。该新颖的方案以中等至良好的产率提供了快速合成3-烷基硫代吲哚，3,3-二烷基硫代吲哚或3,3-二芳基硫代吲哚的合成途径。有人建议通过硫叶立德的形成，然后进行S–S键的裂解和重排来进行转化。