5-Chlor-3-methylthiooxindol | 61394-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Chlor-3-methylthiooxindol
• 英文别名: 5-Chloro-3-methylsulfanyl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 61394-53-4
• 化学式: C₉H₈ClNOS
• 分子量: 213.688
• InChiKey: TWWINSCIZJKYJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chlor-3-methylthiooxindol 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GASSMAN P. G.; CUE JR. B. W.; LUH T.-Y., J. ORG. CHEM. , 1977, 42, NO 8, 1344-1348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-amino-5-chlorophenyl)-2-(methylthio)acetamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以92%的产率得到5-Chlor-3-methylthiooxindol
  参考文献：
  名称：

  N-氯邻苯二甲酰亚胺作为Gassman芳族烷基邻烷基化反应中温和有效的氯化试剂。3-（甲硫基）氧吲哚的合成

  摘要：

  据报道，对Gassman 3-（甲硫基）恶唑合成有实际的改进。在我们的方法中，将取代的苯胺与2-（甲硫基）乙酰胺在温和的反应条件下，在作为氯化剂的N-氯邻苯二甲酰亚胺存在下反应，生成α-酰胺基硫化物，然后将其环化为得到3-（甲硫基）氧吲哚。该方法已成功地用于关键中间体2-（2-氨基-3-苯甲酰基苯基）-2-（甲硫基）乙酰胺的合成，在制备常用的眼科药物奈帕芬酸的过程中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.08.044

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF OXINDOLES AND ORTHO-SUBSTITUTED ANILINES AND THEIR USE AS INTERMEDIATES FOR SYNTHESES
  申请人：Ford Mark James

  公开号：US20110118478A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention relates to processes for the preparation of oxindoles and ortho-substituted anilines and their use as intermediates for syntheses. The invention further relates to a process for the preparation of compounds of formula (4): where a mixture of an aniline (compound of formula Q) is reacted with a thioether (compound of formula W): in the presence of a chlorinating agent and an organic solvent at a reaction temperature in the range above −65° C. In a subsequent process, this compound is further reacted in the presence of an acid catalyst to give the indole of formula (7) or the oxindole of formula (8):

  本发明涉及制备氧吲哚和邻位取代苯胺的过程，以及它们作为合成中间体的用途。该发明进一步涉及一种制备化合物的过程，该化合物的结构如下所示：其中苯胺（化合物Q的结构）的混合物与硫醚（化合物W的结构）在氯化剂和有机溶剂存在下在高于-65°C的反应温度下反应。在随后的过程中，该化合物在酸催化剂存在下进一步反应，得到下述吲哚（结构为7）或氧吲哚（结构为8）：
• Verfahren zur Herstellung von Oxindolen und ortho-substituierten Anilinen und ihre Verwendung als Zwischenprodukte für Synthesen
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2246326A1

  公开（公告）日：2010-11-03

  Verfahren zur Herstellung von Oxindolen und ortho-substituierten Anilinen und ihre Verwendung als Zwischenprodukte für Synthesen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (4): wobei man eine Mischung eines Anilins (Verbindung der Formel Q) mit einem Thioether (Verbindung der Formel W): in Gegenwart eines Chlorierungsmittels und eines organischen Lösungsmittels bei einer Reaktionstemperatur im Bereich von über -65°C umsetzt. In einem Folgeverfahren wird diese Verbindung in Gegenwart eines Säure- Katalysators zu dem Indol der Formel (7) oder dem Oxindol der Formel (8) weiter umgesetzt:

  氧化吲哚和邻位取代苯胺的制备工艺及其作为合成中间体的用途 制备式（4）化合物的工艺： 其中苯胺（式 Q 化合物）与硫醚（式 W 化合物）的混合物： 在氯化剂和有机溶剂存在下，反应温度高于-65℃。 在随后的工艺中，该化合物在酸催化剂存在下进一步反应，得到式（7）的吲哚或式（8）的吲哚：
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON OXINDOLEN UND ORTHO-SUBSTITUIERTEN ANILINEN UND IHRE VERWENDUNG ALS ZWISCHENPRODUKTE FÜR SYNTHESEN
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2424835A1

  公开（公告）日：2012-03-07
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON OXINDOLEN UND ORTHO-SUBSTITUIERTEN ANILINEN
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2424835B1

  公开（公告）日：2015-07-01
• US3983242A
  申请人：——

  公开号：US3983242A

  公开（公告）日：1976-09-28