[(4Z,6E,10E)-4,11-dimethoxy-9-oxo-6-phenyl-7-trimethylsilyloxyundeca-4,6,10-trienyl] acetate | 177858-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4Z,6E,10E)-4,11-dimethoxy-9-oxo-6-phenyl-7-trimethylsilyloxyundeca-4,6,10-trienyl] acetate
• CAS: 177858-89-8
• 化学式: C₂₄H₃₄O₆Si
• 分子量: 446.616
• InChiKey: XCVUODPGTRFKNB-ZZENANMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4Z,6E,10E)-4,11-dimethoxy-9-oxo-6-phenyl-7-trimethylsilyloxyundeca-4,6,10-trienyl] acetate 在 对甲苯磺酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [4-Oxo-6-(4-oxopyran-2-yl)-6-phenylhexyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  2-氧杂双环[4.2.0]辛酮的电影替代和随后的异常重排（1）。

  摘要：

  研究了2-氯氧杂双环[4.2.0]辛酮5与几种亲核试剂的反应，发现其与碳类似物1的反应显着不同。MeO（-）和PhS（-）导致电影取代9或开环的产物尽管在两个季碳之间形成了一个新的CC键，但大多数烯醇化物是通过中间氧化烯丙基阳离子的C-烷基化发生的。用硝基烷烃进行O-烷基化是优选的。用叠氮化物作为亲核试剂，发生了进一步的转变，其中有一个氧促进的电环式环丁烷开口，并结合了苯基三唑单元并最终形成了异常产物19a。通过中间体分离获得了解释19a形成机理的证据。

  DOI：

  10.1021/jo951374r
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-4-(3-hydroxypropyl)-2-phenyl-2-cyclobutenone 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(4Z,6E,10E)-4,11-dimethoxy-9-oxo-6-phenyl-7-trimethylsilyloxyundeca-4,6,10-trienyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  2-氧杂双环[4.2.0]辛酮的电影替代和随后的异常重排（1）。

  摘要：

  研究了2-氯氧杂双环[4.2.0]辛酮5与几种亲核试剂的反应，发现其与碳类似物1的反应显着不同。MeO（-）和PhS（-）导致电影取代9或开环的产物尽管在两个季碳之间形成了一个新的CC键，但大多数烯醇化物是通过中间氧化烯丙基阳离子的C-烷基化发生的。用硝基烷烃进行O-烷基化是优选的。用叠氮化物作为亲核试剂，发生了进一步的转变，其中有一个氧促进的电环式环丁烷开口，并结合了苯基三唑单元并最终形成了异常产物19a。通过中间体分离获得了解释19a形成机理的证据。

  DOI：

  10.1021/jo951374r