(5R,6R)-6-methylamino-spiro[4.4]nonan-1-ol | 1149349-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R,6R)-6-methylamino-spiro[4.4]nonan-1-ol
• 英文别名: (4R,5R,9R)-9-(methylamino)spiro[4.4]nonan-4-ol
• CAS: 1149349-64-3
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: CUBYSEICCLEKRV-OPRDCNLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.8±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-6-methylamino-spiro[4.4]nonan-1-ol 、 苯基二氯化磷 在 三乙胺 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.08h， 以36%的产率得到(5R,6aR,9aR)-6-methyl-5-phenyl-decahydro-4-oxa-6-aza-5-phosphacyclopenta-[d]indene borane
  参考文献：
  名称：

  的发展P -stereogenic 2-苯基-1,3,2-氧氮杂膦配体及其氧化意想不到灵敏度

  摘要：

  先前尚未报道形式4的对-立体异构的氧杂磷膦化合物作为金属催化反应的不对称配体。为了探索此类草根磷化氢配体的行为，单体草根磷化氢硼烷9和二聚草根磷化氢硼烷25和26被合成为催化剂的前体。氧杂氮杂膦中所含的磷中心的绝对构型通过X射线晶体学测定。使用二聚螺旋氧杂氮杂磷配体进行铑催化的2-乙酰氨基丙烯酸甲酯的氢化反应，其ee最高可达15％。草氮磷膦配体对氧化的极端敏感性阻止了对映选择性的进一步优化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.027
• 作为产物：
  描述：

  methyl ((1R,5R,6R)-6-hydroxyspiro[4.4]nonan-1-yl)carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到(5R,6R)-6-methylamino-spiro[4.4]nonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  的发展P -stereogenic 2-苯基-1,3,2-氧氮杂膦配体及其氧化意想不到灵敏度

  摘要：

  先前尚未报道形式4的对-立体异构的氧杂磷膦化合物作为金属催化反应的不对称配体。为了探索此类草根磷化氢配体的行为，单体草根磷化氢硼烷9和二聚草根磷化氢硼烷25和26被合成为催化剂的前体。氧杂氮杂膦中所含的磷中心的绝对构型通过X射线晶体学测定。使用二聚螺旋氧杂氮杂磷配体进行铑催化的2-乙酰氨基丙烯酸甲酯的氢化反应，其ee最高可达15％。草氮磷膦配体对氧化的极端敏感性阻止了对映选择性的进一步优化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.027