2,3-dihydro-4'H-spiro[indene-1,1'-naphthalen]-4'-one | 1309570-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,3-dihydro-4'H-spiro[indene-1,1'-naphthalen]-4'-one
• CAS: 1309570-94-2
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: ZHQPFPLHLCPURA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴溴苄 在 sSPhos 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2,3-dihydro-4'H-spiro[indene-1,1'-naphthalen]-4'-one
  参考文献：
  名称：

  sSPhos：通过静电定向钯催化对映选择性芳基苯酚脱芳构化的通用配体

  摘要：

  芳基苯酚脱芳构化从简单的起始材料提供了复杂的、基于环己酮的支架，并且不对称版本允许获得有价值的对映体富集结构。然而，通常必须为每个新的支架变异确定定制的手性配体。我们通过应用静电定向钯催化的概念解决了这一限制，其中手性磺化配体 sSPhos 通过其相关的碱金属阳离子与酚盐底物发生静电相互作用。这种方法可以得到高度对映体富集的螺环己二烯酮，这一过程最初由 Buchwald 及其同事以主要外消旋的方式报道。此外，sSPhos 能够熟练地形成另外两种不同的支架（以前需要根本不同的手性配体）以及一种新型的氧连接支架。我们设想，sSPhos 所表现出的广泛通用性将促进这种重要反应类型的扩展，并突显这种利用有吸引力的静电相互作用的不寻常设计原理的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10663

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Arylative Dearomatization of Phenols
  作者：Sophie Rousseaux、Jorge García-Fortanet、Miguel Angel Del Aguila Sanchez、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja203644q

  日期：2011.6.22

  The palladium-catalyzed arylative dearomatization of phenols to yield spirocyclohexadienone products in good to excellent yields has been developed. Preliminary results demonstrate that the formation of the spirocyclic all-carbon quaternary center can be accomplished with high levels of enantiocontrol (up to 91% ee).