O²,O⁴,O⁶-Triacetyl-β-D-mannose | 6763-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O²,O⁴,O⁶-Triacetyl-β-D-mannose
• 英文别名: 2.4.6-Tri-O-acetyl-β-D-mannose；[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,5-diacetyloxy-4,6-dihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 6763-40-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₉
• 分子量: 306.27
• InChiKey: OOIATHQYKXTIRC-CSYMLDBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  128.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 O²,O⁴,O⁶-Triacetyl-β-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物原乙酸酯的甲醇分解

  摘要：

  D-甘露糖 1,2-(原乙酸甲酯) 3,4,6-三乙酸酯 (I) 的酸甲醇分解主要产生 3,4,6-三-O-乙酰基-D-甘露糖 (II)。D-葡萄糖 1,2-（原乙酸乙酯）3,4,6-三乙酸酯 (VIII) 产生 3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡萄糖和 3,4,6-三-O-乙酰基甲基-β-D-吡喃葡萄糖苷。II 的甲醇分解速率与 VIII 的不同，这与这些化合物在酸水溶液中的相对水解速率形成鲜明对比。几个并发反应似乎发生在甲醇中，由原酸酯环上不同位置的质子化引发。 在分离过程中，II 部分转化为 2,4,6-三-O-乙酰基-D-甘露糖 (VI)，这是一个新实例糖系列中的酰基迁移。这两种三乙酸酯的结构分配基于化学和质子磁共振光谱数据。

  DOI：

  10.1139/v63-082