3-(benzyloxy)-N-hydroxybenzene carboximidoyl chloride | 1062547-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-N-hydroxybenzene carboximidoyl chloride
• 英文别名: 3-(Benzyloxy)-N-hydroxybenzimidoyl Chloride；N-hydroxy-3-phenylmethoxybenzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 1062547-93-6
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂
• 分子量: 261.708
• InChiKey: DHVOACWETMKRHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-N-hydroxybenzene carboximidoyl chloride 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-((5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)methyl)-3-(3-(benzyloxy)phenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  二苯并氮杂连接的异恶唑：新型有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂

  摘要：

  α-葡萄糖苷酶抑制是控制糖尿病高血糖的有效方法。在目前的研究中，根据他们作为抗糖尿病药物的文献，设计了作为异恶唑和二苯并氮杂支架混合体的新分子。为此，使用氧化腈-炔环加成 (NOAC) 反应制备了一系列二苯并氮杂连接的异恶唑 ( 33-54 )，并评估了它们的α-葡萄糖苷酶抑制活性，以探索治疗糖尿病的新方法。大多数化合物显示出对强效的抑制效力α葡糖苷酶（EC 3.2.1.20）的酶（IC 50 = 35.62±1.48至333.30±1.67 μ M）使用阿卡波糖作为参考药物（IC 50= 875.75 ± 2.08 µ M)。还确定了活性异恶唑的构效关系、动力学和分子对接研究，以研究酶-抑制剂相互作用。化合物33，40，41，46，48-50，和54显示结合与关键的氨基酸残基相互作用α葡糖苷酶的酶，如Lys156，Ser157，Asp242和Gln353。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127979
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxy)benzaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 3-(benzyloxy)-N-hydroxybenzene carboximidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  二苯并氮杂连接的异恶唑：新型有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂

  摘要：

  α-葡萄糖苷酶抑制是控制糖尿病高血糖的有效方法。在目前的研究中，根据他们作为抗糖尿病药物的文献，设计了作为异恶唑和二苯并氮杂支架混合体的新分子。为此，使用氧化腈-炔环加成 (NOAC) 反应制备了一系列二苯并氮杂连接的异恶唑 ( 33-54 )，并评估了它们的α-葡萄糖苷酶抑制活性，以探索治疗糖尿病的新方法。大多数化合物显示出对强效的抑制效力α葡糖苷酶（EC 3.2.1.20）的酶（IC 50 = 35.62±1.48至333.30±1.67 μ M）使用阿卡波糖作为参考药物（IC 50= 875.75 ± 2.08 µ M)。还确定了活性异恶唑的构效关系、动力学和分子对接研究，以研究酶-抑制剂相互作用。化合物33，40，41，46，48-50，和54显示结合与关键的氨基酸残基相互作用α葡糖苷酶的酶，如Lys156，Ser157，Asp242和Gln353。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127979

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20150225354A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  A fused heterocyclic compound having an enteropeptidase inhibitory action and use of the compound as a medicament for treatment or prophylaxis of obesity, diabetes mellitus, etc., are provided. Specifically, a compound represented by the following formula (I): wherein each symbol is as defined herein, or a salt thereof and use of the compound as a medicament for treatment or prophylaxis of obesity, diabetes mellitus, etc., are provided.

  提供一种具有肠肽酶抑制作用的融合杂环化合物以及将该化合物用作治疗或预防肥胖、糖尿病等疾病的药物。具体来说，提供一种由以下公式（I）表示的化合物：其中每个符号均如本文所定义，或其盐，并提供将该化合物用作治疗或预防肥胖、糖尿病等疾病的药物。
• Efficient synthesis and utilization of phenyl-substituted heteroaromatic carboxylic acids as aryl diketo acid isosteres in the design of novel HIV-1 integrase inhibitors
  作者：Li-Fan Zeng、Hu-Shan Zhang、Yun-Hua Wang、Tino Sanchez、Yong-Tang Zheng、Nouri Neamati、Ya-Qiu Long

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.047

  日期：2008.8

  Three new types of aryl diketo acid (ADK) isosteres were designed by conversion of the biologically labile 1,3-diketo unit into heteroaromatic motif such as isoxazole, isothiazole, or 1H-pyrazole to improve the physicochemical property of ADK-based HIV-1 integrase (IN) inhibitors. The synthesis of the heteroaromatic carboxylic acids was established by employing phenyl beta-diketoester or benzaldehyde as the starting material and 1,3-dipolar cycloaddition as the key reaction. Of the compounds tested, the 3-benzyloxyphenyl-substituted isoxazole carboxylic acid displayed the best IN inhibitory and antiviral activities, with N-hydroxylamidation enhancing the in vitro and in vivo potency. These findings are important for further optimization of ADK-based IN inhibitors. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.