5-(3-amino-1-pyrrolidinyl)-1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-4(1H)-oxoquinoline-3-carboxylic acid | 132113-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(3-amino-1-pyrrolidinyl)-1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-4(1H)-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(3-aminopyrrolidin-1-yl)-1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 132113-12-3
• 化学式: C₁₇H₁₆F₃N₃O₃
• 分子量: 367.328
• InChiKey: CDRFTUXVKQUUNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  88.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奥比沙星杂质F(EP) 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(3-amino-1-pyrrolidinyl)-1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-4(1H)-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic acids as antibacterial agents. Part XIII. Regioselective displacement reactions of 1-cyclopropyl-5,6,7,8-tetrafluoro-4(1H)-oxoquinoline-3-carboxylic acid with amine nucleophiles.

  摘要：

  研究了1-环丙基-5,6,7,8-四氟-4(1H)-氧代喹啉-3-甲酸乙酯(7)及其羧酸8与胺亲核试剂的置换反应。根据所选择的底物（7 或 8）和溶剂，亲核置换区域选择性地发生在 C-5 或 C-7 位置；这一发现允许将任选的亲核试剂优先引入到所需的C-5或C-7位置，或者引入具有所需亲核试剂组合的两个位置。利用这种区域选择性，我们制备了各种5-取代的6,7,8-三氟-和7-取代的5,6,8-三氟-1-环丙基-4(1H)-氧代喹啉-3-羧酸。此外，使用羧酸8的硼螯合衍生物有利于7-取代的5,6,8-三氟喹诺酮的区域选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2390

文献信息

• SHIBAMORI, KOH-ICHIRO;EGAWA, HIROSHI;MIYAMOTO, TERUYUKI;NISHIMURA, YOSHIR+, CHEM. AND PHARM. BELL., 38,(1990) N, C. 2390-2396
  作者：SHIBAMORI, KOH-ICHIRO、EGAWA, HIROSHI、MIYAMOTO, TERUYUKI、NISHIMURA, YOSHIR+

  DOI：——

  日期：——