5-oxobicyclo<4.3.1>-1(9)-decene | 71304-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-oxobicyclo<4.3.1>-1(9)-decene
• 英文别名: 2-oxobicyclo<4.3.1>dec-6-ene；bicyclo[4.3.1]dec-2(9)-en-5-one；Bicyclo[4.3.1]dec-6-en-2-one
• CAS: 71304-50-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: YLPXLMUDYKPXOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxobicyclo<4.3.1>-1(9)-decene 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 2-hydroxybicyclo<4.3.1>dec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  桥接至稠环互换。构造稠合环庚烷和环辛烷的新方法

  摘要：

  类型二的分子内Diels-Alder环加成反应与桥接的稠合交换相结合，为合成稠合的5,7和5,8环系统提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01488-4
• 作为产物：
  描述：

  4-methylenehex-5-en-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 锌铜偶 、 Proton Sponge 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-oxobicyclo<4.3.1>-1(9)-decene
  参考文献：
  名称：

  桥接至融合环互换。熔融环庚烷和环辛烷的构建方法。Ledol，Ledene和Compressanolide的总合成。

  摘要：

  第二类分子内Diels-Alder反应（T2IMDA）是形成中环的有效方法。该方法对于构造七元和八元环特别有效。已经开发了一种合成功能化的环庚烷和环辛烷的策略，该策略涉及桥接至稠合环的互换。T2IMDA提供了刚性桥接双环分子的合成方法，该合成方法可以在桥头双键进行臭氧分解之前进行立体选择。氧化裂解后，醛醇缩合提供了稠合的双环体系，否则该体系难以合成。该方法适合于萜烯天然产物的合成。这在此通过（+/-）-莱多尔和（+/-）-亚烯的全部合成以及（+/-）-压缩醇化物的形式合成来证明。

  DOI：

  10.1021/jo961005a

文献信息

• A general, norbornyl based approach to anti-Bredt alkenes via sequential RCM-fragmentation strategy
  作者：Goverdhan Mehta、R. Senthil Kumaran

  DOI：10.1039/b203580d

  日期：2002.7.1

  synthesis of bicyclo[n.3.1]frameworks with bridgehead double bond (anti-Bredt alkenes), from a common, readily available norbornyl precursor, involving sequential ring closure metathesis (RCM) and Wharton fragmentation is outlined.

  概述了从常见的，易得的降冰片基前体合成具有桥头双键的双环[n.3.1]骨架的通用协议（抗Bredt烯烃），涉及顺序闭环复分解（RCM）和沃顿断裂。
• Evolution of a Synthetic Approach to CP-263,114
  作者：Jón T. Njardarson、John L. Wood

  DOI：10.1021/ol015978v

  日期：2001.8.9

  [structure: see text] Three different approaches to the carbocyclic core of CP-263,114 are presented that illustrate a strategic evolution from an oxy-Cope rearrangement to variants of the Wharton fragmentation.

  [结构：参见正文]提出了三种不同的CP-263,114碳环核心方法，这些方法说明了从oxy-Cope重排到Wharton片段变异的战略演变。
• Bridged to fused ring interchange. New methodology for the construction of fused cycloheptanes and cyclooctanes
  作者：S.L. Gwaltney、S.T. Sakata、K.J. Shea

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01488-4

  日期：1995.10

  The type two intramolecular Diels-Alder cycloaddition coupled with a bridged to fused interchange provides an efficient method for synthesis of fused 5,7 and 5,8 ring systems.

  类型二的分子内Diels-Alder环加成反应与桥接的稠合交换相结合，为合成稠合的5,7和5,8环系统提供了一种有效的方法。
• Applications of the intramolecular Diels-Alder reaction to the formation of strained molecules. Synthesis of bridgehead alkenes
  作者：Kenneth J. Shea、Sean Wise、Lonnie D. Burke、Peter D. Davis、Jeffrey W. Gilman、Arthur C. Greeley

  DOI：10.1021/ja00385a027

  日期：1982.10
• Intramolecular diels-alder cycloadditions. Synthesis of substituted derivatives of bicyclo[3.n.1]bridgehead alkenes.
  作者：Kenneth J. Shea、Sean Wise

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87176-8

  日期：1979.1