3-(4-fluorophenyl)-1,5-diphenyl-1,5-pentanedione | 918417-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-1,5-diphenyl-1,5-pentanedione
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione；1,5-Pentanedione, 3-(4-fluorophenyl)-1,5-diphenyl-
• CAS: 918417-74-0
• 化学式: C₂₃H₁₉FO₂
• 分子量: 346.401
• InChiKey: UEKOEBAYGIHANA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-1,5-diphenyl-1,5-pentanedione 在 indium(III) chloride 、 氯化铵 、 氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-1,2-diphenylcyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  InCl 3 / Al介导的分子内频哪醇偶联反应在水性介质中的非对映选择性合成环戊二醇。

  摘要：

  已经开发了由InCl 3 / Al催化剂在水性介质中促进的“绿色”且实用的分子内频哪醇偶联反应。在温和的条件下，已经获得了具有优异的非对映选择性的新型的多取代的环戊烷-1，2-二醇。

  DOI：

  10.3390/molecules13102652
• 作为产物：
  描述：

  4-fluorochalcone 在 哌啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-1,5-diphenyl-1,5-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  Mishriky; Girgis; Ahmed-Farag, Egyptian Journal of Chemistry, 2009, vol. 52, # 2, p. 249 - 264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lipase-Catalysed Addition of Pyrrolidine to Chalcone and Benzylidene Malonate Derivatives
  作者：Z. Habibi、M. Yousefi、R. Kheyrabadi、M. Mohammadi、M. Moemeni、S. Nazari

  DOI：10.1007/s10600-015-1434-1

  日期：2015.9

  The porcine pancreas lipase (PPL) type II catalyzes the aminolysis of benzylidene malonates by regiospecific amidation of substrates and afforded the Z-isomer; no E-isomer or diamide byproducts were observed. PPL also catalyzes Michael addition of acetophenone to various derivatives of chalcones.

  猪胰脂肪酶II型（PPL）特异性地催化苯亚甲基丙二酸酯的酰胺解反应，生成Z-异构体；未观察到E-异构体或双酰胺副产物。PPL还能催化乙酰苯与查尔酮的各种衍生物发生迈克尔加成反应。
• Unexpected synthesis of 1,3,5-triarly-1,5-diketones from aryl ketones via di-enamine mechanism
  作者：Bin Liu、Junfeng Wang、Yi Pang、Zemei Ge、Runtao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.009

  日期：2014.12

  An unexpected reaction of aryl ketone with acetohydrazone of aromatic aldehyde via 1,2-di-enamine/di-iminium mechanism was discovered, leading to efficient synthesis of 1,3,5-triaryl-1,5-diketones in good to excellent yields.

  发现芳基酮与芳香醛的乙酰nium通过1,2-二烯胺/二亚胺机理的意外反应，导致1,3,5-三芳基-1,5-二酮的高效合成，收率良好。
• 1,5-Diketone Synthesis Promoted by Barium Hydride or Barium Alkoxides
  作者：Akira Yanagisawa、Hiroshi Takahashi、Takayoshi Arai

  DOI：10.1055/s-2006-950269

  日期：2006.10

  A tandem cross-coupling reaction of ketones with aldehydes has been achieved using barium hydride or isopropoxide as a promoter, in which barium enolates are generated in situ and then three successive reactions (aldol reaction-β-elimination-Michael addition) follow; this one-pot process is effective for obtaining ­symmetrical 1,5-diketones in good yields.

  利用氢化钡或异丙醇作为促进剂，实现了酮与醛的串联交叉偶联反应，在该反应中，原位生成了钡烯醇，随后发生了三个连续反应（醛醇反应-δ-消除-迈克尔加成）；这一单锅工艺可有效地获得对称的 1,5-二酮，且收率高。
• Application of Primary Phosphine Oxides in Domino‐Phospha‐Aldol Reactions of Diketones
  作者：Filip Horký、Clemens Bruhn、Denis Kargin、Rudolf Pietschnig

  DOI：10.1002/adsc.202400496

  日期：2024.8.6

  the P−H activation of primary phosphines was induced by the BH3 group, and reactions occurred smoothly at room temperature without any catalyst (Scheme 2 Right).16a, 17 Similarly, the reactivity of primary phosphines was also enhanced by sulfur in a three-component reaction, involving in situ generated thiophosphoranes (Scheme 2 Bottom).18 In this context, primary phosphine oxides can be considered as

  介绍 氧化膦是基本的有机磷化合物，可用作发光材料、 1具有特定物理化学性质和生物活性的药物2以及作为多种金属络合物中的配体。 3 目前此类应用仅限于叔膦氧化物和仲膦氧化物，因为伯膦氧化物（PPO，方案 1A）是热力学不稳定的化合物，会自发歧化成相应的伯膦和次膦酸（方案 1B）。因此，迄今为止，即使是基本的 PPO 也尚未得到表征，过去仅对这些化合物进行了一些有限的研究。在之前的研究中，PPO 是在稀释溶液中原位生成的，无需任何进一步纯化，并且寿命较短， 4或通过大体积取代基进行稳定（动力学稳定）。 5然而，含有两个反应性 PH 键6的 PPO 作为多功能前体具有巨大的未开发潜力。  方案一 在图查看器中打开微软幻灯片软件 氧化膦和磷醛醇反应。 有效的磷-碳键形成，重点是立体选择性转化，在复杂有机磷化合物的构建中起着至关重要的作用。磷醛醇反应7涉及将 P−H 单元添加到羰基底物上，得到 α-官能化衍生物（方案
• One-pot synthesis of 1,5-diketones catalyzed by barium isopropoxide
  作者：Akira Yanagisawa、Hiroshi Takahashi、Takayoshi Arai

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.079

  日期：2007.8

  A tandem cross-coupling reaction of aryl methyl ketones with aromatic aldehydes has been accomplished employing barium isopropoxide as a catalyst, in which barium enolates are generated and then three consecutive reactions (aldol reaction/beta-elimination/conjugate addition) occur; this one- pot procedure is a convenient method to obtain symmetrical 1,5-diketones in good yields. In some cases, addition of iso- propanol is effective in improving the chemical yield. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.