tert-butyl (E)-3-trimethylsilyloxy-2-butenoate | 146430-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (E)-3-trimethylsilyloxy-2-butenoate
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-trimethylsilyloxybut-2-enoate
• CAS: 146430-53-7
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃Si
• 分子量: 230.379
• InChiKey: HDXQNJQEDFHZAR-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-3-trimethylsilyloxy-2-butenoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 羟胺 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(1-Hydroxyamino-ethyl)-3-methoxy-3-methyl-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reduction of oximes of .ALPHA.-substituted .BETA.-ketoesters with sodium cyanoborohydride: Stereoselective synthesis of 3,4-cis-substituted azetidin-2-ones.

  摘要：

  通过在酸性介质中用氰基硼氢化钠还原相应的β-酮酯的肟，立体选择性地制备了赤式-3-羟基氨基-2-烷基丁酸酯及其衍生物。通过还原和连续水解获得的β-氨基酸环化得到3,4-顺式取代的氮杂环丁烷-2-酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4672
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 、 三甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (E)-3-trimethylsilyloxy-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Reduction of oximes of .ALPHA.-substituted .BETA.-ketoesters with sodium cyanoborohydride: Stereoselective synthesis of 3,4-cis-substituted azetidin-2-ones.

  摘要：

  通过在酸性介质中用氰基硼氢化钠还原相应的β-酮酯的肟，立体选择性地制备了赤式-3-羟基氨基-2-烷基丁酸酯及其衍生物。通过还原和连续水解获得的β-氨基酸环化得到3,4-顺式取代的氮杂环丁烷-2-酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4672

文献信息

• Stereochemistry of 1,2-elimination reactions at the E2–E1cB interface—tert-butyl 3-tosyloxybutanoate and its thioester
  作者：Jerry R. Mohrig、David G. Alberg、Craig H. Cartwright、Mary Kay H. Pflum、Jeffrey S. Aldrich、J. Kyle Anderson、Shelby R. Anderson、Ryan L. Fimmen、Amy K. Snover

  DOI：10.1039/b801592a

  日期：——

  stereoselectivity of base-catalyzed 1,2-elimination reactions that produce conjugated carbonyl compounds are scarce in spite of the importance of these reactions in organic and biochemistry. As part of a comprehensive study in this area, we have synthesized stereospecifically-deuterated beta-tosyloxybutanoate esters and thioesters and studied the stereoselectivity of their elimination reactions under non-ion pairing

  尽管这些反应在有机化学和生物化学中非常重要，但有关碱催化的生成1,2-共轭羰基化合物的1,2-消除反应的立体选择性的实验数据仍然很少。作为该领域全面研究的一部分，我们合成了立体定向氘化的β-甲苯磺酰氧基丁酸酯和硫代酯，并研究了它们在非离子配对条件下消除反应的立体选择性。利用（2R *，3R *）和（2R *，3S *）非对映异构体，可以明确地确定先天立体选择性。（1）H和（2）H NMR数据表明，这些底物产生5-6％的syn消除，这是进行E2反应的无环底物的通常量。与先前的建议相反，羰基的活化作用实际上对立体选择性没有影响。消除了β-甲苯磺酰氧基酯和硫代酯的（2R *，3R *）非对映异构体可产生21-25％的（Z）-烯烃，这比使用较差的β-核反应堆观察到的要多得多。相对大量的（Z）-烯烃产物似乎是E2途径的良好标志物，其中的过渡态类似于E1cB，而不是E1cB（irrev）机制。Syn
• AIZPURUA, J. M.;PALOMO, C., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 4, 280-281
  作者：AIZPURUA, J. M.、PALOMO, C.

  DOI：——

  日期：——
• CHIBA, TAKUO;ISHIZAWA, TAKENORI;SAKAKI, JUN-ICHI;KANEKO, CHIKARA, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 11, 4672-4675
  作者：CHIBA, TAKUO、ISHIZAWA, TAKENORI、SAKAKI, JUN-ICHI、KANEKO, CHIKARA

  DOI：——

  日期：——