1,4-bis[3-oxo-3-(2-thienyl)propynyl]benzene | 501072-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-bis[3-oxo-3-(2-thienyl)propynyl]benzene
• 英文别名: 3,3’-(1,4-phenylene)bis(1-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-one)；3-[4-(3-oxo-3-thiophen-2-ylprop-1-ynyl)phenyl]-1-thiophen-2-ylprop-2-yn-1-one
• CAS: 501072-68-0
• 化学式: C₂₀H₁₀O₂S₂
• 分子量: 346.43
• InChiKey: HGJDDQLYZFFYGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis[3-oxo-3-(2-thienyl)propynyl]benzene 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,4-bis[4-(2-thienyl)-1,3-butadiynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  通过亚烷基类胡萝卜素重排合成不对称取代的1,3-丁二炔和1,3,5-己三炔。

  摘要：

  不对称取代的1,3-丁二炔和1,3,5-己三炔由市售的醛或羧酸分四个步骤合成。该过程中的关键步骤涉及Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排，其中亚烷基类胡萝卜素中间体随后重排为所需的多炔。这种重排在温和的条件下进行，并且可以耐受一系列功能。通常，在程序上容易形成二溴代烯烃前体，再加上重排步骤的有效性，使得该方法成为利用钯或铜催化的传统的二炔和三炔合成方法的有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo026481h
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis[3-hydroxy-3-(2-thienyl)propynyl]benzene 在 barium manganate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到1,4-bis[3-oxo-3-(2-thienyl)propynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  通过亚烷基类胡萝卜素重排合成不对称取代的1,3-丁二炔和1,3,5-己三炔。

  摘要：

  不对称取代的1,3-丁二炔和1,3,5-己三炔由市售的醛或羧酸分四个步骤合成。该过程中的关键步骤涉及Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排，其中亚烷基类胡萝卜素中间体随后重排为所需的多炔。这种重排在温和的条件下进行，并且可以耐受一系列功能。通常，在程序上容易形成二溴代烯烃前体，再加上重排步骤的有效性，使得该方法成为利用钯或铜催化的传统的二炔和三炔合成方法的有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo026481h

文献信息

• Synthesis of new bis[1-(thiophenyl)propynones] as potential organic dyes for colorless luminescent solar concentrators (LSCs)
  作者：Gianluigi Albano、Tony Colli、Luigi Nucci、Rima Charaf、Tarita Biver、Andrea Pucci、Laura Antonella Aronica

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.108100

  日期：2020.3

  New luminophores having different aryl nuclei and propynones moieties have been obtained via sonogashira reactions. Their optical properties were evaluated and indicated that carbonyl groups are responsible for significant bathochromic effects and high stokes shifts. The insertion of -ome groups on the central benzene unit gives to the fluorophore high optical efficiency when homogeneously dispersed

  已经通过sonogashira反应获得了具有不同的芳基核和丙炔酮部分的新的发光体。他们的光学性能进行了评估，并表明羰基是造成显着红移效应和高斯托克斯位移的原因。当均匀地分散在聚甲基丙烯酸环己酯（PCMA）膜中并连接至PV电池时，在中央苯单元上插入-ome基团可使荧光团具有较高的光学效率。