4-(环己基羰基)苯甲腈 | 898792-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(环己基羰基)苯甲腈
• 英文名称: 4-(cyclohexanecarbonyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-Cyanophenyl cyclohexyl ketone
• CAS: 898792-14-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: PJPMXOBAIYBRRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(环己基羰基)苯甲腈 在 碘化铵 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以55 %的产率得到4-氰基苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  环烃通过硫醚消除反应芳构化

  摘要：

  在此，研究了在无过渡金属的条件下通过乙基黄原酸钾(EtOCS 2 K)/NH 4 I介导的甲基硫基自由基加成和硫醚消除进行的环烃多样性芳构化。甲硫基自由基是通过NH 4 I 介导的 DMSO 分解原位产生的，随后 EtOCS 2 K 促进硫醚碳硫键的断裂。

  DOI：

  10.1039/d3cc03279e
• 作为产物：
  描述：

  4-cyano-N-isopropylbenzamide 在 盐酸 、 2-氟吡啶 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(环己基羰基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  仲酰胺与叔酰胺的交叉偶联：使用叔酰胺作为烷基碳负离子的替代物进行酮合成

  摘要：

  近年来，在酰胺的直接转化领域取得了令人兴奋的进展，尽管如此，两种酰胺之间的缩合仍然很少，并且仅限于均偶联反应。本文中，我们报道了仲酰胺与叔酰胺的交叉偶联，这可在温和条件下提供酮的合成，并具有使用叔酰胺作为烷基碳负离子的替代物的功能。该方法依赖于由叔酰胺通过用Vaska催化剂催化部分还原叔酰胺而产生的烯胺与由仲酰胺通过三氟甲磺酸酐活化而原位形成的腈离子的偶联，以及随后的甲酰化作用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900215

文献信息

• A Nickel-Catalyzed Carbonyl-Heck Reaction
  作者：Jaya Kishore Vandavasi、XiYe Hua、Hamdi Ben Halima、Stephen G. Newman

  DOI：10.1002/anie.201710241

  日期：2017.11.27

  The use of transition‐metal catalysis to enable the coupling of readily available organic molecules has greatly enhanced the ability of chemists to access complex chemical structures. In this work, an intermolecular coupling reaction that unites organotriflates and aldehydes is presented. A unique catalyst system is identified to enable this reaction, featuring a Ni0 precatalyst, a tridentate Triphos

  使用过渡金属催化以使易于获得的有机分子偶联，大大提高了化学家访问复杂化学结构的能力。在这项工作中，提出了将有机三氟甲磺酸和醛结合在一起的分子间偶联反应。确定了一个独特的催化剂体系以实现该反应，其特征在于Ni 0预催化剂，三齿Triphos配体和庞大的胺碱。这种转变提供了获得多种含酮产品的途径，而没有与更传统的Friedel-Crafts反应相关的与选择性和反应性有关的挑战。推测是一种Heck型机理，其中醛的π键在插入/消除步骤中起烯烃的作用。
• C(sp3)–H Bond Acylation with N-Acyl Imides under Photoredox/ Nickel Dual Catalysis
  作者：Abderrahmane Amgoune、Taline Kerackian、Antonio Reina、Tetiana Krachko、Hugo Boddaert、Didier Bouyssi、Nuno Monteiro

  DOI：10.1055/s-0040-1707301

  日期：2021.9

  A novel Ni/photoredox-catalyzed acylation of aliphatic substrates, including simple alkanes and dialkyl ethers, has been developed. The method combines C–N bond activation of amides with a radical relay mechanism involving hydrogen-atom transfer. The protocol is operationally simple, employs bench-stable N-acyl imides as acyl-transfer reagents, and permits facile access to alkyl ketones under very

  已经开发了一种新型的 Ni/光氧化还原催化的脂肪族底物酰化，包括简单的烷烃和二烷基醚。该方法将酰胺的 C-N 键活化与涉及氢原子转移的自由基中继机制相结合。该协议操作简单，采用长期稳定的 N-酰基酰亚胺作为酰基转移试剂，并允许在非常温和的条件下轻松获得烷基酮。
• Practical one-pot preparation of ketones from aryl and alkyl bromides with aldehydes and DIH via Grignard reagents
  作者：Souya Dohi、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.059

  日期：2012.8

  groups, such as ester, nitrile, ketone, and nitro groups with i-PrMgCl·LiCl or PhMgCl instead of Mg, also provided the corresponding diaryl and alkyl aryl ketones in good yields. The above methods are simple and practical transition-metal-free methods for the preparation of various diaryl ketones and alkyl aryl ketones bearing electron-rich aromatic groups and electron-deficient aromatic groups, as well

  通过衍生自芳基或烷基溴化物的格利雅试剂的反应，然后与芳族或脂族醛的反应以及随后用1,3-二碘的处理，可以有效地以高收率高效地制备各种二芳基酮，烷基芳基酮和二烷基酮。一锅法中的-5,5-二甲基乙内酰脲和K 2 CO 3。相同的处理的芳族溴化物轴承吸电子基团，如酯，腈，酮和硝基与我-PrMgCl·LiCl或PhMgCl代替Mg，也以良好的收率提供了相应的二芳基和烷基芳基酮。以上方法是用于制备各种带有富电子芳族基团和缺电子芳族基团的二芳基酮和烷基芳基酮以及二烷基酮的简单且实用的无过渡金属的方法。
• Double Duty for Cyanogen Bromide in a Cascade Synthesis of Cyanoepoxides
  作者：Zhou Li、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201006966

  日期：2011.3.14

  An unprecedented reaction mode of cyanogen bromide has been discovered. Under basic conditions, cyanogen bromide acts as an equivalent of both Br+ and CN− to convert enolizable ketones into the corresponding cyanoepoxides in good yields. This unique reaction mode provides new, one‐pot access to densely substituted cyanoepoxides from easily available ketones (see scheme).

  已经发现了前所未有的溴化氰反应模式。在碱性条件下，溴化氰同时充当Br中的等效+和CN -至烯醇化的酮转化成良好产率的相应cyanoepoxides。这种独特的反应模式为从容易获得的酮类中稠密取代的氰基环氧化物提供了新的一锅通（见方案）。
• One-Pot Arylative Epoxidation of Ketones by Employing Amphoteric Bromoperfluoroarenes
  作者：Zhou Li、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201106969

  日期：2012.1.27

  A one‐pot cascade synthesis of perfluoroaryl oxiranes 2 by the arylative epoxidation of enolizable ketones 1 with bromopentafluorobenzene (PFPBr) and derivatives (3) is reported. PFPBr is utilized as an equivalent of Br+ and PFP− in this highly efficient, easily scaled‐up, diastereoselective epoxidation reaction, which produces synthetically useful polyfluoroaryl oxiranes.

  报道了通过烯醇化酮1与溴五氟苯 (PFP​​Br) 和衍生物 ( 3 )的芳基化环氧化反应合成全氟芳基环氧乙烷2的一锅法。在这种高效、易于放大、非对映选择性环氧化反应中，PFPBr 被用作 Br +和 PFP -的等价物，该反应可生产合成有用的多氟芳基环氧乙烷。