2,4-bis(trimethylsilanylmethyl)-penta-1,4-dien-3-ol | 766527-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-bis(trimethylsilanylmethyl)-penta-1,4-dien-3-ol
• 英文别名: 2,4-bis[(trimethylsilyl)methyl]penta-1,4-dien-3-ol；2,4-Bis(trimethylsilylmethyl)penta-1,4-dien-3-ol
• CAS: 766527-39-3
• 化学式: C₁₃H₂₈OSi₂
• 分子量: 256.536
• InChiKey: FDWKTEDZTXNVST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.848±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(trimethylsilanylmethyl)-penta-1,4-dien-3-ol 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到2,4-bis(fluoromethyl)penta-1,4-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Allylic Functionalization of Bis(prop-2-enyl)methanol by Direct Trimetalation

  摘要：

  我们已经开发出一种实用的功能化对称二烯丙基羟基烷基化合物的合成方法。其关键特征是直接三锂化易得的二（2-丙烯基）甲醇，然后用各种亲电试剂捕获三阴离子。这种简单的方案可以快速衍生和制备现有方法无法获得的化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083196
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.71 g的产率得到2,4-bis(trimethylsilanylmethyl)-penta-1,4-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Allylic Functionalization of Bis(prop-2-enyl)methanol by Direct Trimetalation

  摘要：

  我们已经开发出一种实用的功能化对称二烯丙基羟基烷基化合物的合成方法。其关键特征是直接三锂化易得的二（2-丙烯基）甲醇，然后用各种亲电试剂捕获三阴离子。这种简单的方案可以快速衍生和制备现有方法无法获得的化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083196

文献信息

• Desymmetrizing Hydroformylation with the Aid of a Planar Chiral Catalyst-Directing Group
  作者：Bernhard Breit、Daniel Breuninger

  DOI：10.1021/ja0467364

  日期：2004.8.1

  Desymmetrizing hydroformylation of bisalkenyl- and bisallylcarbinols could be achieved employing a chiral substrate-bound catalyst-directing group (o-DPPF) with excellent levels of diastereotopic alkene face and diastereotopic alkene group discrimination to give bifunctionalized chiral aldehydes in enantiomerically pure form.

  双烯基和双烯丙基甲醇的去对称加氢甲酰化可以使用手性底物结合的催化剂导向基团 (o-DPPF) 来实现，该基团具有出色的非对映烯烃面和非对映烯烃基团辨别能力，以得到对映体纯形式的双官能化手性醛。
• Desymmetrizing Hydroformylation of Dialkenylcarbinols with the Aid of a Planar-Chiral, Catalyst-Directing Group
  作者：Bernhard Breit、Daniel Breuninger

  DOI：10.1002/ejoc.200500293

  日期：2005.9

  The desymmetrizing hydroformylation of dialkenylcarbinolshas been achieved with the aid of a planar-chiral, substrate-bound catalyst-directing group — the ortho-(diphenylphosphanyl)ferrocencylcarbonyl group (o-DPPF). This methodallows the simultaneous construction of two new, vicinal stereogenic centers with high levels of stereocontrol. Optimization of the hydroformylation conditions, determination

  二烯基甲醇的去对称加氢甲酰化是在平面手性、底物结合的催化剂导向基团——邻-（二苯基膦基）二茂铁基羰基（o-DPPF）的帮助下实现的。这种方法允许同时构建两个新的、具有高水平立体控制的邻近立体中心。描述了加氢甲酰化条件的优化、产物醛的相对和绝对构型的测定（化学衍生化和 X 射线晶体学研究），以及催化剂导向 o-DPPF 基团的去除和回收条件。此外，还提出了一个模型，使实验观察到的立体化学结果合理化，以及一个新的酯化方案，描述了允许形成空间位阻非常受阻的二烯基甲醇 o-DPPF 酯的方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)