di-tert-butyl N-(4-{1-[(1,3-benzoxazol-2-yl)carbonyl]-4-(2,4-diamino-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)butyl}benzoyl)-L-glutamate | 648908-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl N-(4-{1-[(1,3-benzoxazol-2-yl)carbonyl]-4-(2,4-diamino-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)butyl}benzoyl)-L-glutamate
• CAS: 648908-84-3
• 化学式: C₃₆H₄₄N₆O₈
• 分子量: 688.781
• InChiKey: YSHNBOCXBSDVNJ-TUXUZCGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  222.59
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl N-(4-{1-[(1,3-benzoxazol-2-yl)carbonyl]-4-(2,4-diamino-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)butyl}benzoyl)-L-glutamate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(4-{1-[(1,3-benzoxazol-2-yl)(hydroxy)methyl]-4-(2,4-diamino-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)butyl}benzoyl)-L-glutamic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  10-(2-Benzoxazolcarbonyl)-5,10-dideaza-acyclic-5,6,7,8-tetrahydrofolic acid

  摘要：

  The design and synthesis of 10-(2-benzoxazolcarbonyl)-DDACTHF (1) as an inhibitor of glycinamide ribonucleotide transformylase (GAR Tfase) and aminoimidazole carboxamide transformylase (AICAR Tfase) are reported. Ketone 1 and the corresponding alcohol 13 were evaluated for inhibition of GAR Tfase and AICAR Tfase and the former was found to be a potent inhibitor of recombinant human (rh) GAR Tfase (K-i = 600 nM). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00457-7
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氧代乙基)苯甲酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 phosphate buffer 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 乙酰氯 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 111.75h， 生成 di-tert-butyl N-(4-{1-[(1,3-benzoxazol-2-yl)carbonyl]-4-(2,4-diamino-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)butyl}benzoyl)-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  10-(2-Benzoxazolcarbonyl)-5,10-dideaza-acyclic-5,6,7,8-tetrahydrofolic acid

  摘要：

  The design and synthesis of 10-(2-benzoxazolcarbonyl)-DDACTHF (1) as an inhibitor of glycinamide ribonucleotide transformylase (GAR Tfase) and aminoimidazole carboxamide transformylase (AICAR Tfase) are reported. Ketone 1 and the corresponding alcohol 13 were evaluated for inhibition of GAR Tfase and AICAR Tfase and the former was found to be a potent inhibitor of recombinant human (rh) GAR Tfase (K-i = 600 nM). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00457-7