2-((3aR,5R,6S,6aR)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy)-ethanol | 541510-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((3aR,5R,6S,6aR)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy)-ethanol
• CAS: 541510-63-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: APMZVEGVBFEFOK-BZNPZCIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.77
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3aR,5R,6S,6aR)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy)-ethanol 在 吡啶 、 碘 、 三苯基膦 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以23%的产率得到(3aR,3bS,8aR,9aR)-2,2-Dimethyl-hexahydro-1,3,4,7,9-pentaoxa-cyclopenta[a]azulene
  参考文献：
  名称：

  通过phospho离子诱导的碘化和碱催化的威廉姆森醚化反应，使一元醇从二醇中简单地一锅式进入到各种环大小的环醚中

  摘要：

  已经建立了使用三苯基膦，碘和含氮碱的新颖且有效的一锅环化方法，用于合成各种环大小的环醚。这似乎遵循两步程序，其中包括一个羟基被原位生成的碘优先取代，然后通过游离羟基或更多亲核性氧化物离子的攻击而分子内闭环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.090
• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,5R,6S,6aR)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy)-acetic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2-((3aR,5R,6S,6aR)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖立体异构合成手性己内酯单体。

  摘要：

  报道了新型手性双环草酸己内酯的合成与表征。选择二异亚丙基-D-葡萄糖作为起始原料可以选择性地引入形成内酯的七元环所必需的合成等价物，即一个碳原子和成为羰基的酯的羰基。内酯。为了通过分子内内酯化完成七元环的形成，必须切除碳六并在C-5上建立伯醇基。内酯已充分表征，可用于开环聚合。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00490-1