N-allyloxycarbonyl-(S)-serine allyl ester | 143966-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-allyloxycarbonyl-(S)-serine allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (2S)-3-hydroxy-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 143966-56-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅
• 分子量: 229.233
• InChiKey: JWADRXYDBSYBDI-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyloxycarbonyl-(S)-serine allyl ester 在 caesium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 3-[(R)-2-tert-butoxycarbonyl-2-(fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethylsulfanyl]-2-(allyloxycarbonylamino)propionic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  正交保护的羊毛硫氨酸：Nisin环C类似物的固相合成及其用途

  摘要：

  羊毛硫氨酸，胱氨酸的硫醚类似物，羊毛硫氨酸是羊毛硫抗生素的重要组成部分，羊毛硫抗生素是一类修饰的肽，带有多个硫醚桥，是由侧链之间的翻译后修饰引起的。它也被用作药物活性肽的构象约束。我们已经探索了两种合成途径来得到羊毛硫氨酸，它们被Alloc /烯丙基和Fmoc基团正交保护。一种途径利用氨基甲酸酯保护的碘丙氨酸，其产生非对映异构体的混合物，而一种途径利用三苯甲基保护的碘丙氨酸，其通过Mitsunobu反应形成，从而以完全的区域和非对映体选择性给出单个所需的羊毛硫氨酸。然后，我们在包含其环C的乳链菌肽片段类似物的固相合成中使用了这种正交保护的羊毛硫氨酸。

  DOI：

  10.1021/jo048222t
• 作为产物：
  描述：

  Alloc-Ser-OH 、 烯丙醇 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-allyloxycarbonyl-(S)-serine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种通过亚磷酰胺保护的亚磷酰胺方法，在3'-末端带有磷酸酯的寡脱氧核糖核苷酸的新方法：碱基不稳定的核苷酸-氨基酸和-肽结合物的有效合成

  摘要：

  开发了一种新的通过烯丙基保护的亚磷酰胺法合成3'-端磷酸化DNA低聚物的新方法。此方法对于制备具有碱基不稳定结构的衍生物（例如oligoDNA-OPO（OH）OCH 2 CH（R）Z ）特别有用，其中Z是吸电子功能。例如，寡核苷酸-氨基酸偶联物，5' TGTCGACACCCAATT 3' -OPO（OH）OCH 2 CH（NH 2）COOH，和一个寡核苷酸-肽缀合物，5' TGTCGACACCCAATT 3' -OPO（OH）OCH 2 CH（已获得高纯度的NH 2 COOH。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00748-0

文献信息

• Chemical Synthesis of the Lantibiotic Lacticin 481 Reveals the Importance of Lanthionine Stereochemistry
  作者：Patrick J. Knerr、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/ja4014024

  日期：2013.5.15

  prompted an investigation of its importance to biological activity. Here, solid-supported chemical synthesis enabled the total synthesis of the lantibiotic lacticin 481 and analogues containing cross-links with non-native stereochemical configurations. Biological evaluation revealed that these alterations abolished the antibacterial activity in all of the analogues, revealing the critical importance of the

  羊毛硫抗生素是一类抗菌肽天然产物，其特征在于翻译后安装含硫醚的氨基酸羊毛硫氨酸和甲基羊毛硫氨酸。直到最近，对于这些交联中的每一个，只有一种天然存在的立体化学构型是已知的。具有替代羊毛硫氨酸和甲基羊毛硫氨酸立体化学的羊毛硫抗生素的发现促使人们对其对生物活性的重要性进行调查。在这里，固体支持的化学合成能够全合成羊毛硫抗生素乳酸菌素 481 和含有具有非天然立体化学构型的交联的类似物。生物学评估表明，这些改变消除了所有类似物的抗菌活性，