diethyl 3-(4-bromobenzoyl)pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,2-dicarboxylate | 618070-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl 3-(4-bromobenzoyl)pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 3-(4-bromobenzoyl)benzo[g]indolizine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 618070-09-0
• 化学式: C₂₅H₂₀BrNO₅
• 分子量: 494.341
• InChiKey: ZWBPFNWKWCSHOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]isoquinolinium bromide 、 丁炔二酸二乙酯 在 1,2-环氧丁烷 作用下， 反应 40.0h， 以60%的产率得到diethyl 3-(4-bromobenzoyl)pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从 N-叶立德生成吡咯并 [2,1-a] 异喹啉衍生物：合成控制和结构表征

  摘要：

  新的吡咯并[2,1-a]异喹啉通过两个一锅法通过异喹啉鎓N-叶立德与对称炔属偶极亲和体之间的1,3-偶极环加成获得，避免了二氢中间体的形成。对于结构比较，通过经典的两阶段反应获得的二氢衍生物通过 NMR 和 X 射线晶体学进行表征，从而可以进行完整的立体化学分配。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:723–729, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/.20740

  DOI：

  10.1002/hc.20740

文献信息

• Efficient synthesis of pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinoline and pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoline derivatives in aqueous media
  作者：Ebrahim Kianmehr、Hamid Estiri、Azadeh Bahreman

  DOI：10.1002/jhet.205

  日期：2009.11

  A one‐pot procedure for the synthesis of pyrrolo[2,1‐a]isoquinolines and pyrrolo[1,2‐a]quinolines in good to excellent yields has been reported, using quinoline or isoquinoline, phenacylbromide derivatives and activated alkynes in aqueous medium. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  据报道，在含水介质中使用喹啉或异喹啉，苯并溴化物衍生物和活化炔烃，可以一锅法合成吡咯并[2,1- a ]异喹啉和吡咯并[1,2- a ]喹啉，收率好至极好。 。J.杂环化​​学，（2009）。
• Iodine-promoted synthesis of acylindolizine derivatives from acetylenecarboxylates and pyridinium, isoquinolinium, or quinolinium ylides
  作者：Juanjuan Liu、Peiyun Yan、Yan Li、Zhengquan Zhou、Weijian Ye、Juan Yao、Cunde Wang

  DOI：10.1007/s00706-013-1120-6

  日期：2014.4

  AbstractAn iodine-promoted synthesis of acylindolizinecarboxylates via 1,3-dipolar cycloaddition of nitrogen ylides with acetylenecarboxylates and subsequent aromatization for the generation of a wide range of structurally interesting, pharmacologically and photoelectrically significant compounds is reported. Only readily available materials, mild conditions, and operationally trivial reaction protocols

  摘要据报道，碘的促进作用是通过氮基与乙炔羧酸的1,3-偶极环加成反应以及随后的芳构化作用来碘化羰基吲哚羧酸酯，以生成各种结构上有意义的，具有药理学和光电意义的化合物。只需要容易获得的材料，温和的条件和操作上琐碎的反应方案。 图形概要
• Anary-Abbasinejad, Mohammad; Charkhati, Khadije; Hassanabadi, Alireza, Journal of Chemical Research, 2009, # 2, p. 95 - 97
  作者：Anary-Abbasinejad, Mohammad、Charkhati, Khadije、Hassanabadi, Alireza

  DOI：——

  日期：——
• Generation of pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives from N-ylides: Synthetic control and structural characterization
  作者：Florea Dumitrascu、Mino R. Caira、Emilian Georgescu、Florentina Georgescu、Constantin Draghici、Marcel Mirel Popa

  DOI：10.1002/hc.20740

  日期：2011.11

  New pyrrolo[2,1-a]isoquinolines were obtained by two one-pot procedures via 1,3-dipolar cycloaddition between the isoquinolinium N-ylides and symmetrical acetylenic dipolarophiles, avoiding the formation of dihydro intermediates. For structural comparison, the dihydro derivatives obtained by a classical two-stage reaction were characterized by NMR and X-ray crystallography, allowing complete stereochemistry

  新的吡咯并[2,1-a]异喹啉通过两个一锅法通过异喹啉鎓N-叶立德与对称炔属偶极亲和体之间的1,3-偶极环加成获得，避免了二氢中间体的形成。对于结构比较，通过经典的两阶段反应获得的二氢衍生物通过 NMR 和 X 射线晶体学进行表征，从而可以进行完整的立体化学分配。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:723–729, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/.20740