(4-bromophenyl)(pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-yl)methanone | 1443994-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-bromophenyl)(pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-yl)methanone
• 英文别名: (4-Bromophenyl)-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-ylmethanone；(4-bromophenyl)-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-ylmethanone
• CAS: 1443994-87-3
• 化学式: C₁₉H₁₂BrNO
• 分子量: 350.214
• InChiKey: XISXCKUOADVZHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-217 °C
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]isoquinolinium bromide 、 methyl(phenyl)vinylselenonium tetrafluoroborate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4-bromophenyl)(pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硒盐、2-溴乙酮和异喹啉串联反应一锅法合成吡咯并[2,1-α]异喹啉

  摘要：

  通过甲基(苯基)乙烯基硒盐与异喹啉和2-溴乙酮的串联反应，开发了一种方便的一锅法合成吡咯并[2,1-a]异喹啉，具有条件温和、底物可用、实验步骤简单等特点。 ，中等至良好的产量，以及广泛的官能团耐受性。吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物作为一类重要的含氮杂环化合物，广泛存在于海藻毒素、1e片层碱、1f和果酱1g等海洋生物碱中，并具有广泛的生物活性，2a-d如抗炎、心血管、抗抑郁、抗癌和 HIV-1 整合酶抑制活性。吡咯并[2,1-a]异喹啉在材料科学中也有应用，如有机发光器件、生物标记和染料。2e-g 因此，1-a]异喹啉很少，通常需要多个步骤和特殊的烯烃底物，如硝基烯酮二硫缩醛。 5g,h 徐氏课题组通过级联反应得到2,3-未取代的1-酰基吡咯并[2,1-a]异喹啉异喹啉叶立德和马来酸酐之间的关系，包括 1,3-偶极环加成反应、氧化双脱羧反应和随后的脱氢芳构化反应。9 然而，这种优雅的方法

  DOI：

  10.3987/com-19-14162

文献信息

• (<i>E</i>)-2-Methoxyethene-1-sulfonyl fluoride as a precursor of acetylene for synthesis of C₁/C₂ non-functionalized pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinoline derivatives
  作者：Jiahong Ma、Weikang Lin、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/d3nj03325b

  日期：——

  A Cu(I)-promoted exclusive synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives involving (E)-2-methoxyethene-1-sulfonyl fluoride (MESF) and isoquinolinium N-ylides is described. MESF was used as an acetylene substitute for [3+2] cycloaddition and a variety of C1/C2 non-functionalized pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives were prepared.

  描述了Cu( I ) 促进的吡咯并[2,1- a ]异喹啉衍生物的排他合成，涉及 ( E )-2-甲氧基乙烯-1-磺酰氟 (MESF) 和异喹啉鎓N-叶立德。采用MESF作为乙炔替代物进行[3+2]环加成反应，制备了多种C 1 /C 2非官能化吡咯并[2,1- a ]异喹啉衍生物。
• Direct synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines by 1,3-dipolar cycloaddition of stabilized isoquinolinium N-ylides with vinyl sulfonium salts
  作者：Jing An、Qing-Qing Yang、Qiang Wang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.053

  日期：2013.7

  A direct and efficient synthesis of 2,3-unsubstituted 1-acylpyrrolo[2,1-a]isoquinolines is described. The 1,3-dipolar cycloaddition of stabilized isoquinolinium N-ylides with vinyl sulfonium salts features simple experimental procedures, mild conditions, and moderate to good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.