(4S)-4-[(1'S,3'Z,5'RS)-5'-hydroxy-5'-phenyl-1'-phenylsulfonyloxy-3'-pentenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 532932-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-[(1'S,3'Z,5'RS)-5'-hydroxy-5'-phenyl-1'-phenylsulfonyloxy-3'-pentenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 532932-80-2
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆S
• 分子量: 418.511
• InChiKey: KTBFWNMRXJEFGL-LPJTYXBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[(1'S,3'Z,5'RS)-5'-hydroxy-5'-phenyl-1'-phenylsulfonyloxy-3'-pentenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 cummene hydroperoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (2S,3S,4R,6R)-6-[(4'S)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl]-3-methoxy-2-phenyltetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of C-phenyl d- and l-glycero heptopyranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00038-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3,4-epoxy-1,2-di-O-isopropylidenebutane-1,2-diol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4S)-4-[(1'S,3'Z,5'RS)-5'-hydroxy-5'-phenyl-1'-phenylsulfonyloxy-3'-pentenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of C-phenyl d- and l-glycero heptopyranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00038-7