(1S,2R)-3-乙炔基-3,5-环己二烯-1,2-二醇 | 114763-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1S,2R)-3-乙炔基-3,5-环己二烯-1,2-二醇
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-dihydroxy-1-ethynylcyclohexa-4,6-diene
• 英文别名: (1S,2R)-3-Ethynylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
• CAS: 114763-29-0
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: AMBAZSMCJICDFS-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-3-乙炔基-3,5-环己二烯-1,2-二醇 生成 2-乙炔基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Boyd Derek R., Blacker John, Byrne Briege, Dalton Howard, Hand Mark V., K+, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 3, S 313-314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 以4 mg的产率得到(1S,2R)-3-乙炔基-3,5-环己二烯-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃的微生物氧化进行对映选择性合成。1.萜类和前列腺素合成子的高效制备

  摘要：

  Le cis-tolediol est obtenu par biodegradation du犰狋犰狳假单胞菌, souche 39D, et est un substrat pour la synthese de prostaglandine

  DOI：

  10.1021/ja00222a035

文献信息

• Enzymatic and chemical syntheses of cis-dihydrodiol derivatives of monocyclic arenes
  作者：Derek R. Boyd、Mark V. Hand、Narain D. Sharma、Jagdeep Chima、Howard Dalton、Gary N. Sheldrake

  DOI：10.1039/c39910001630

  日期：——

  Metabolism of bromobenzene and iodobenzene by growing cultures of Pseudomonas putida UV4 gave the corresponding cis-dihydrodiol products 1 and 2 in high yields; subsequent direct chemical substitution of the halogen atoms in these metabolites provided a new range of enantiomerically pure cis-dihydrodiols of known absolute configuration.

  通过恶臭假单胞菌UV4的生长培养物对溴苯和碘苯的代谢，可以高收率得到相应的顺式-二氢二醇产物1和2。随后在这些代谢物中直接进行卤素原子的化学取代，提供了一系列新的对映体纯的已知绝对构型的顺式-二氢二醇。
• Medium-Scale Preparation of Useful Metabolites of Aromatic Compounds via Whole-Cell Fermentation with Recombinant Organisms
  作者：Mary Ann Endoma、Vu P. Bui、Jeff Hansen、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1021/op020013s

  日期：2002.7.1

  The whole-cell fermentation of aromatic coumpounds with Escherichia coli JM109 (pDTG601) on a medium scale (10-15 L) produces enantiopure cyclohexadienediols. A detailed procedure for the fermentation is described, and yields for several metabolites are provided. A similar procedure using E. coli JM109 (pDTG602) affords catechols. The dienediols are useful for asymmetric synthesis, and several important targets originating from these metabolites are tabulated.
• Boyd, Derek R.; Sharma, Narain D.; Byrne, Breige, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 12, p. 1935 - 1943
  作者：Boyd, Derek R.、Sharma, Narain D.、Byrne, Breige、Hand, Mark V.、Malone, John F.、Sheldrake, Gary N.、Blacker, John、Dalton, Howard

  DOI：——

  日期：——
• HUDLICKY, TOMAS;LUNA, HECTOR;BARBIERI, GRACIELA;KWART, LAWRENCE D., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, C. 4735-4741
  作者：HUDLICKY, TOMAS、LUNA, HECTOR、BARBIERI, GRACIELA、KWART, LAWRENCE D.

  DOI：——

  日期：——