p-tolyl-3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl-methanone | 110220-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl-3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl-methanone
• 英文别名: (4-Chlorophenyl)-[3-(4-methylphenyl)oxiran-2-yl]methanone
• CAS: 110220-77-4
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: GZPUEMJXWBOTHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl-3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl-methanone 在 β-环糊精 、 lithium bromide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-bromo-1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-3-(p-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  LiBr/β-CD/IBX/H2O-DMSO：一种单锅仿生区域选择性开环查尔酮环氧化物为溴醇并转化为 1,2,3-三酮的新方法

  摘要：

  摘要 在 β-CD 存在下，使用 DMSO-H2O 作为溶剂系统，使用溴化锂以良好的收率将查尔酮环氧化物的高区域选择性环裂解成溴醇。开环产物，即溴代醇，以这样一种方式很好地适应了 IBX 介导的氧化，使得溴代醇在一锅中以中等至良好的产率转化为其相应的 1,2,3-三酮。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1315537
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one 在 Amberlyst A-26 (OH^- form) 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.5h， 以86%的产率得到p-tolyl-3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  AMBERLYST A-26 支持的过氧化物对 α,β-不饱和酮的温和和方便的环氧化

  摘要：

  描述了使用由 (35%) 过氧化氢和 amberlyst A-26(OH-) 原位制备的 amberlyst A-26 负载的氢过氧化物将 α,β-不饱和酮环氧化成相应的环氧酮。反应在室温下进行，相应的环氧化物以极好的收率分离。

  DOI：

  10.1081/scc-100104010

文献信息

• <font>β</font>-Cyclodextrin in Water: Highly Versatile and Green Approach for Biomimetic Regioselective Ring Opening of Chalcone Epoxides with Nitrogen Heterocycles
  作者：Sumit Kumar、Naveen Kumar Konduru、Nishant Verma、Naseem Ahmed

  DOI：10.1080/00397911.2015.1093142

  日期：2015.11.17

  The formation of new C-C bond through highly regioselective ring opening of chalcone epoxides to nitrogen-containing heterocycles has been effectively worked out in impressive yields with heterocyclic nucleophiles such as pyrrole, indole, and 2-methyl indole in the presence of β-cyclodextrin using water as solvent at room temperature within 25–50 min. Water, an environmentally friendly reaction medium

  摘要 使用杂环亲核试剂如吡咯、吲哚和 2-甲基吲哚，在 β-环糊精存在下，通过查耳酮环氧化物高度区域选择性开环形成含氮杂环，形成新的 CC 键已得到有效解决，产率令人印象深刻。水作为溶剂在室温下在 25-50 分钟内。水是一种环境友好的反应介质，首次用于这些杂环亲核试剂与查耳酮环氧化物作为其 β-环糊精配合物的反应，得到 1,3-二芳基-2-羟基-3-(1H-3-吲哚基/2-吡咯基）丙-1-酮（3a-u）。催化剂可以很容易地回收和循环使用多次而不会损失活性。图形概要
• MILD AND CONVENIENT EPOXIDATION OF α,β-UNSATURATED KETONES BY AMBERLYST A-26 SUPPORTED HYDROPEROXIDE
  作者：M. M. Lakouraj、B. Movassagh、K. Bahrami

  DOI：10.1081/scc-100104010

  日期：2001.1.1

  The epoxidation of α,β-unsaturated ketones to the corresponding epoxy ketones, using amberlyst A-26 supported hydroperoxide, which is prepared in situ from (35%) hydrogen peroxide and amberlyst A-26(OH−), is described. Reactions were carried out at room temperature and the corresponding epoxides were isolated in excellent yields.

  描述了使用由 (35%) 过氧化氢和 amberlyst A-26(OH-) 原位制备的 amberlyst A-26 负载的氢过氧化物将 α,β-不饱和酮环氧化成相应的环氧酮。反应在室温下进行，相应的环氧化物以极好的收率分离。
• Regio- and Chemoselective Synthesis of 5-Aroyl-NH-1,3-oxazolidine-2- thiones
  作者：Soroor Sadegh-Malvajerd、Zeinab Arzehgar、Farzad Nikpour

  DOI：10.5560/znb.2013-2251

  日期：2013.2.1

  A one-pot synthesis of 5-aroyl-NH-1,3-oxazolidine-2-thiones by a regio- and chemoselective reaction of α-epoxyketones with thiourea or sodium thiocyanate in the presence of p-toluenesulfonic acid as catalyst in tetra-n-butylammonium chloride is described.

  介绍了在四正丁基氯化铵中，以对甲苯磺酸为催化剂，通过α-环氧酮与硫脲或硫氰酸钠的区域和化学选择性反应，一步合成 5-芳酰基-NH-1,3-恶唑烷-2-硫酮的方法。
• Cascade annulation reaction (CAR): highly diastereoselective synthesis of pyranopyrazole scaffolds
  作者：Manickam Bakthadoss、Manickam Surendar

  DOI：10.1039/d0ra03400b

  日期：——

  An unprecedented domino protocol for the novel synthesis of highly diverse and functionalized tetrahydro pyranopyrazole scaffolds using chalcone epoxide has been reported for the first time. This synthetic protocol generates three consecutive stereogenic centres in a highly diastereoselective manner with the formation of vicinal diol and a quaternary carbon centre. A wide range of substrates were utilized

  首次报道了一种前所未有的多米诺骨牌协议，用于使用查尔酮环氧化物新型合成高度多样化和功能化的四氢吡喃吡唑支架。该合成方案以高度非对映选择性的方式生成三个连续的立体中心，形成连位二醇和季碳中心。在该方法的范围内使用了广泛的底物，并提供了非常好的吡喃并吡唑产率。吡喃并吡唑也被转化为密集官能化的四取代烯烃。
• Crystal structure, Hirshfeld surface analysis, and DFT calculation of 2-pyrazoline-4-ols
  作者：Fatemeh Ebrahimi、Hamid Reza Memarian

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136192

  日期：2023.12

  systems, with the space group P21/c, P21/n, and P-1, respectively. Owing to the presence of two neighboring stereocenters, these crystal structures represent the enantiomeric pairs in the crystal packing. Hirshfeld surface analysis (HS) showed that both conventional donor (D)/acceptor (A)-interactions, such as D-H‧‧‧‧‧A, H‧‧‧‧‧N2 and D‧‧‧‧‧O interactions between the appropriate positions in the molecules

  对三种结晶2-吡唑啉-4-醇（DHPZ-OH）进行了B3LYP/6−31++G**理论水平的DFT计算研究和单晶结构分析，以比较结构取向、电子和两项研究中的粘合特性。X射线晶体分析表明，化合物1、2和3分别结晶为单斜晶系、单斜晶系和三斜晶系，空间群为P 2 1 /c、P 2 1 /n和P分别为-1。由于存在两个相邻的立体中心，这些晶体结构代表晶体堆积中的对映体对。赫什菲尔德表面分析（HS）表明，传统的供体（D）/受体（A）相互作用，如D -H‧‧‧‧‧A 、 H‧‧‧‧‧N 2分子中适当位置之间的D‧‧‧‧‧O相互作用。此外，芳环之间的供体/受体相互作用（π-π堆积）确保了晶体堆积中分子的稳定性和取向。将有关键长、键扭转和键角等几何参数的计算结果与晶体数据进行了比较。HOMO 和 LUMO 轨道的能量以及分子静电势 (MEP) 是使用密度泛函理论 (DFT) 生成的。MEP图显示了电负性原子O