2-diformylamino-1-phenylethanone | 127118-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-diformylamino-1-phenylethanone
• 英文别名: N-phenacyl diformamide；N-formyl-N-phenacylformamide
• CAS: 127118-86-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: SEIJBTVFBVPEKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  346.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diformylamino-1-phenylethanone 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到N-(2-氧代-2-苯基)乙基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Aminomethyl Ketones (α-Amino Ketones)

  摘要：

  在室温下，用乙腈中的二甲酰基酰胺钠处理相应的溴甲基酮 1，制备出几种 N,N-二甲酰氨基甲基酮 3。 当乙醇作为溶剂时，该反应生成 N-甲酰氨基甲基酮 4。在酒精中使用催化量的氢氧化钠或氢氧化钾，可选择性地去除 N,N-二甲酰氨基甲基酮的一个甲酰基，生成相应的 N-甲酰氨基甲基酮 4。N,N-二甲酰氨基甲基酮和 N-甲酰氨基甲基酮的甲酰基都可以用乙醇中的 5%盐酸或 6 N 盐酸轻松去除，得到相应的氨基甲基酮盐酸盐 5。这些反应都是一般反应，产物收率高。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26959
• 作为产物：
  描述：

  二甲酰氨基钠 、 2-溴苯乙酮 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-diformylamino-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Facile Generation of a Library of 5-Aryl-2-arylsulfonyl-1,3-thiazoles

  摘要：

  在氯仿中用五硫化磷/三乙胺处理 N,N-二甲胺基甲基芳基酮，可以直接得到 5-芳基噻唑，而且收率很高。5- 芳基-1,3-噻唑核在 2 位成功地进行了官能化，通过两个步骤，以平行方式得到了大量 5- 芳基-2-芳磺酰基-1,3-噻唑。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926243

文献信息

• A Convenient Synthesis of Primary Amines Using Sodium Diformylamide as A Modified Gabriel Reagent
  作者：Han Yinglin、Hu Hongwen

  DOI：10.1055/s-1990-26805

  日期：——

  Sodium diformylamide (1) was used as a convenient substitute for phthalimide in the Gabriel synthesis of primary amines. Reagent 1 undergoes smooth N-alkylation with alkyl halides or p-toluenesulfonates 2 in acetonitrile or dimethylformamide to give the corresponding N,N-diformylalkylamines 3 in good yields, except with alkylating agents which are susceptible to base-catalyzed elimination. The formyl group of 3 can be easily removed by hydrochloric acid to give the corresponding alkylamine hydrochlorides 5 or free alkylamines 4.

  二甲酰胺钠（1）作为戊二酰亚胺在初级胺的加百利合成中一种方便的替代品。试剂1与烷基卤化物或对甲苯磺酸盐2在乙腈或二甲基甲酰胺中进行平稳的N-烷基化反应，能够良好地生成相应的N,N-二甲酰基烷基胺3，产率良好，除了那些易受到碱催化消除影响的烷基化试剂。3中的甲酰基可以通过盐酸轻松去除，生成相应的烷基胺盐酸盐5或游离烷基胺4。
• A convenient preparation of aminomethyl aryl ketones and their derivatives
  作者：Han Ying-lin、Hu Hong-wen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93765-7

  日期：1989.1

  A convenient preparation of N-phenacyl diformamides, N-phenacyl formamides and aminomethyl aryl ketone hydrochlorides from aryl bromomethyl ketones and sodium diformylamide was described.

  描述了从芳基溴甲基酮和二甲酰胺钠方便地制备N-苯甲酰基二甲酰胺，N-苯甲酰基甲酰胺和氨基甲基芳基酮盐酸盐的方法。
• SUBSTITUTED ARYLOXOETHYL CYCLOPROPANECARBOXAMIDE COMPOUNDS AS VR1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Hanazawa Takeshi

  公开号：US20110152326A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  This invention provides a compound of the formula (I): (I) These compounds are useful for the treatment of disease conditions caused by overactivation of the VR1 receptor, such as pain, or the like in mammalian. This invention also provides a pharmaceutical composition comprising the above compound.

  这项发明提供了一种公式(I)的化合物：(I)。这些化合物对于治疗由VR1受体过度激活引起的疾病状况，如哪些疼痛等在哺乳动物中非常有用。此发明还提供了包含上述化合物的药物组合物。
• YING-LIN, HAN;HONG-WEN, HU, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 5285-5286
  作者：YING-LIN, HAN、HONG-WEN, HU

  DOI：——

  日期：——
• YINGLIN, HAN;HONGWEN, HU, SYNTHESIS,(1990) N, C. 615-618
  作者：YINGLIN, HAN、HONGWEN, HU

  DOI：——

  日期：——