(1R,2S)-2-phenyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol | 426841-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2S)-2-phenyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 426841-80-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: AHMPDQQOJATYBX-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-phenyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol 在 sodium periodate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(1R,2S)-2-phenyl-1,2,3,4,-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铑与有机硼酸催化氧杂双环烯烃的不对称开环。

  摘要：

  据报道，第一次铑（I）催化的有机硼酸不对称加成到氧杂双环烯烃上。这种不对称开环（ARO）反应可以在非常温和的条件下，以高度非对映选择性和对映选择性的方式，通过电子多样性的有机硼酸高产率地进行。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0256062
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 、 苯硼酸 在 palladium diacetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以95%的产率得到(1R,2S)-2-phenyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯/锌共催化体系氮杂和氧杂双环烯烃与硼酸的不对称开环反应

  摘要：

  双环烯烃与硼酸的不对称开环反应是通过使用适用于氮杂苯并降冰片二烯和氧杂苯并降冰片二烯的高活性钯/锌助催化体系完成的，高产率地将其转化为相应的手性氢化萘产物（最高收率99）。 ％）和高光学纯度（高达98％ee）。该反应方案一般且温和，并且显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03038

文献信息

• Asymmetric Ring-Opening Reaction of Oxabicyclic Alkenes with Aryl Boronic Acids Catalyzed by P-Containing Palladacycles
  作者：Ting-Ke Zhang、Dong-Liang Mo、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/ol801294b

  日期：2008.9.1

  The chiral phosphine-containing palladacycle, synthesized easily from H-MOP, showed its high catalytic activity as well as asymmetric induction ability in ring-opening reaction of oxabicyclic alkenes with arylboronic acids, providing corresponding products in high yields and high ee.

  由H-MOP容易合成的含手性膦的palladacycle在氧杂双环烯烃与芳基硼酸的开环反应中显示出高催化活性和不对称诱导能力，从而以高收率和高ee提供相应的产物。
• Water‐Promoted Palladium‐Catalyzed Asymmetric Ring‐Opening of Oxabenzonorbornadienes with Alkoxysilanes
  作者：Yun Tan、Yongqi Yao、Wen Yang、Qifu Lin、Guobao Huang、Minxiong Tan、Shuqi Chen、Donghan Chen、Dingqiao Yang

  DOI：10.1002/adsc.201901152

  日期：2020.1.7

  Water‐promoted palladium‐catalyzed asymmetric ring‐opening (ARO) reaction of oxabenzonorbornadienes with a wide variety of alkoxysilanes has been developed in a one‐pot fashion, yielding cis‐1,2‐dihydronaphthalen‐1‐ols in favourable yields (up to 98%) with gratifying enantioselectivities (up to 98% ee) under mild conditions. To the best of our knowledge, it represents the first example in the ring‐opening

  以单锅法开发了水促进的钯催化的草酰苯并降冰片二烯与多种烷氧基硅烷的不对称开环（ARO）反应，可产生有利的收率的顺式1,2-二氢萘-1-醇在温和条件下具有令人满意的对映选择性（最高98％ee）的98％）。据我们所知，它是氧杂双环烯烃与烷氧基硅烷开环反应的第一个例子。此外，通过X射线衍射分析确定了产物的顺式1,2-构型，并提出了目前催化开环反应的可能机理。
• 一种氢化萘结构单元的手性化合物的合成方 法
  申请人：玉林师范学院

  公开号：CN108101737B

  公开（公告）日：2021-08-27

  本发明公开了一种氢化萘结构单元的手性化合物的合成方法，在甲苯/水溶剂体系中，在催化剂醋酸钯及R‑(+)‑1,1'‑联萘‑2,2'‑双二苯膦的存在下，三氟硼酸钾类衍生物与氧杂苯并降冰片烯在室温反应合成得到氢化萘结构单元的手性化合物。本发明提供的方法合成原料价格低廉易得，反应条件温和，后处理简单，得到的目标产物产率及ee值较高。
• Homogeneous Palladium-Catalyzed Selective Reduction of 2,2′-Biphenols Using HCO2H as Hydrogen Source
  作者：Wen Yang、Wanxiang Zhao、Ruoling Li、Chenchen Li

  DOI：10.1055/a-1337-5153

  日期：2021.5

  efficient homogeneous palladium-catalyzed selective deoxygenation of 2,2′-biphenols by reduction of aryl triflates with HCO2H as the hydrogen source is reported. This protocol complements the current method based on heterogeneous Pd/C-catalyzed hydrogenation with hydrogen gas. This process provided the reduction products in good to excellent yields, which could be readily converted to various synthetically

  报道了通过以HCO 2 H作为氢源还原芳基三氟甲磺酸酯的有效的均相钯催化的2,2'-双酚的选择性脱氧。该协议补充了当前基于氢气的多相钯/碳催化加氢方法。该方法以良好的至优异的产率提供了还原产物，其可以容易地转化为各种合成有用的分子，尤其是催化合成的配体。
• Chiral Palladacycle Catalysts Generated on a Single-Handed Helical Polymer Skeleton for Asymmetric Arylative Ring Opening of 1,4-Epoxy-1,4-dihydronaphthalene
  作者：Takeshi Yamamoto、Yuto Akai、Michinori Suginome

  DOI：10.1002/anie.201407358

  日期：2014.11.17

  Post‐polymerization CH activation of poly(quinoxaline‐2,3‐diyl)‐based helically chiral phosphine ligands (PQXphos) with palladium(II) acetate afforded chiral phosphapalladacycles quantitatively. In situ generated palladacycles exhibited enantioselectivities up to 94 % ee in the palladium‐catalyzed asymmetric ring‐opening arylation of 1,4‐epoxy‐1,4‐dihydronaphthalenes with arylboronic acids.

  聚合后Ç  ħ聚活化（喹喔啉-2,3-二基）基螺旋手性膦配体（PQXphos）与钯（II）醋酸盐，得到手性phosphapalladacycles定量。在钯催化的1,4-环氧-1,4-二氢萘与芳基硼酸的钯催化不对称开环芳基化反应中，原位生成的palladacycles表现出高达94％ee的对映选择性 。