methyl ((2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-6-methoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)carbamate | 1291090-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl ((2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-6-methoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)carbamate
• CAS: 1291090-64-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₇
• 分子量: 339.345
• InChiKey: HRTNHQMEDFAVLV-BXLXJSPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  95.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ((2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-6-methoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)carbamate 在 吡啶 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 104.83h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异构N-二甲基马来酰基保护的D-葡萄糖胺和D-allosamine受体的O-3反应性的比较研究。

  摘要：

  四个同分异构的N-二甲基马来酰基4,6-O-亚苄基保护的d-己糖胺受体（2、3、4和5），在C-1和C-3处具有所有可能的构型（例如，衍生自d-葡萄糖胺和D -allosamine），然后使用已知的过-O-乙酰化D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体（15）通过竞争实验评估其O-3相对反应性。反应性顺序为4 >> 2> 5> 3。2-5在不同温度下的NMR光谱分析以及对2-5类似物（DFT）和受体本身（MM）进行的建模实验是一致的，并且有助于建立不同氢键的稳定性，以及随身携带的构形器。整个结果表明，尽管最具反应性的羟基呈轴向构象，但仍需要电子效应（氢键）来解释观察到的趋势。仅当氢键较弱时才会出现空间效应。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.01.017
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 methyl-(2-methoxycarbonylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside) 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到methyl ((2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-6-methoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  异构N-二甲基马来酰基保护的D-葡萄糖胺和D-allosamine受体的O-3反应性的比较研究。

  摘要：

  四个同分异构的N-二甲基马来酰基4,6-O-亚苄基保护的d-己糖胺受体（2、3、4和5），在C-1和C-3处具有所有可能的构型（例如，衍生自d-葡萄糖胺和D -allosamine），然后使用已知的过-O-乙酰化D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体（15）通过竞争实验评估其O-3相对反应性。反应性顺序为4 >> 2> 5> 3。2-5在不同温度下的NMR光谱分析以及对2-5类似物（DFT）和受体本身（MM）进行的建模实验是一致的，并且有助于建立不同氢键的稳定性，以及随身携带的构形器。整个结果表明，尽管最具反应性的羟基呈轴向构象，但仍需要电子效应（氢键）来解释观察到的趋势。仅当氢键较弱时才会出现空间效应。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.01.017