Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(4-formylamino-phenoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 217447-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(4-formylamino-phenoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 217447-62-6
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₁₁
• 分子量: 467.43
• InChiKey: NUIDMPOIEPWFNN-ADAARDCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  152.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(4-formylamino-phenoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(4-methyleneamino-phenoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  使用含糖多异氰化物作为 HPLC 手性固定相分离对映异构体

  摘要：

  3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯衍生物的α-/β-葡萄糖和携带α-/β-半乳糖的螺旋聚（苯基异氰）被用作HPLC的手性固定相（CSP），以评估它们的手性识别能力。CD 光谱表明，这些刚性螺旋聚合物中的螺旋意义可能受糖部分 α-或 β-异头中心的手性调节。取决于悬垂糖的立体结构，大约 10 种不同类型的具有官能团的外消旋物被完全或部分解析。增强的手性识别能力归因于沿螺旋骨架的三维调控的糖阵列；也就是说，携带 α-葡萄糖的螺旋聚（苯基异氰）的 CSP 比相应的柔性聚（N-苯基丙烯酰胺）的 CSP 表现出更有效的对映分离。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2681
• 作为产物：
  描述：

  (4-硝基)苯基-2,3,4,6-四-o-乙酰基-alpha-d-吡喃葡萄糖苷 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(4-formylamino-phenoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  使用含糖多异氰化物作为 HPLC 手性固定相分离对映异构体

  摘要：

  3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯衍生物的α-/β-葡萄糖和携带α-/β-半乳糖的螺旋聚（苯基异氰）被用作HPLC的手性固定相（CSP），以评估它们的手性识别能力。CD 光谱表明，这些刚性螺旋聚合物中的螺旋意义可能受糖部分 α-或 β-异头中心的手性调节。取决于悬垂糖的立体结构，大约 10 种不同类型的具有官能团的外消旋物被完全或部分解析。增强的手性识别能力归因于沿螺旋骨架的三维调控的糖阵列；也就是说，携带 α-葡萄糖的螺旋聚（苯基异氰）的 CSP 比相应的柔性聚（N-苯基丙烯酰胺）的 CSP 表现出更有效的对映分离。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2681