Ethyl 2-(2,5-dimethylhexan-3-yloxysulfonyl)acetate | 957314-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-(2,5-dimethylhexan-3-yloxysulfonyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(2,5-dimethylhexan-3-yloxysulfonyl)acetate
• CAS: 957314-72-6
• 化学式: C₁₂H₂₄O₅S
• 分子量: 280.386
• InChiKey: UWJWZOSFPSMAGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(2,5-dimethylhexan-3-yloxysulfonyl)acetate 在 dirhodium tetraacetate 亚碘酰苯 、 3 A molecular sieve 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到Ethyl 4,4-dimethyl-2,2-dioxo-6-propan-2-yloxathiane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的CH插入形成δ-内酯。

  摘要：

  铑催化的磺酸酯衍生物的反应强烈偏向1,6-插入，因此提供了组装δ-磺内酯的一般方法。描述了用于进行该环化反应的两种方案，它们利用重氮或碘鎓内鎓盐中间体形成Rh-卡宾物质的独特能力。这些杂环对于精细化学品合成的价值在还原反应和氧化反应中得到了证明，这些反应使得可能除去-SO3-部分。

  DOI：

  10.1021/ol701950d
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-3-己醇 、 (氯磺酰基)乙酸乙酯 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到Ethyl 2-(2,5-dimethylhexan-3-yloxysulfonyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的CH插入形成δ-内酯。

  摘要：

  铑催化的磺酸酯衍生物的反应强烈偏向1,6-插入，因此提供了组装δ-磺内酯的一般方法。描述了用于进行该环化反应的两种方案，它们利用重氮或碘鎓内鎓盐中间体形成Rh-卡宾物质的独特能力。这些杂环对于精细化学品合成的价值在还原反应和氧化反应中得到了证明，这些反应使得可能除去-SO3-部分。

  DOI：

  10.1021/ol701950d

文献信息

• δ-Sultone Formation Through Rh-Catalyzed C−H Insertion
  作者：Scott A. Wolckenhauer、A. Sloan Devlin、J. Du Bois

  DOI：10.1021/ol701950d

  日期：2007.10.1

  Rhodium-catalyzed reactions of sulfonate ester derivatives are biased strongly toward 1,6-insertion and thus offer a general method for assembling delta-sultones. Two protocols for staging this cyclization reaction are described, which capitalize on the unique ability of either diazo or iodonium ylide intermediates to form Rh-carbene species. The value of these heterocycles for fine chemicals synthesis

  铑催化的磺酸酯衍生物的反应强烈偏向1,6-插入，因此提供了组装δ-磺内酯的一般方法。描述了用于进行该环化反应的两种方案，它们利用重氮或碘鎓内鎓盐中间体形成Rh-卡宾物质的独特能力。这些杂环对于精细化学品合成的价值在还原反应和氧化反应中得到了证明，这些反应使得可能除去-SO3-部分。