(2R,3S/R,4'R)-1-(4-Ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylhex-5-yn-3-ol | 223564-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S/R,4'R)-1-(4-Ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylhex-5-yn-3-ol
• CAS: 223564-73-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: FANGGLREKKGYOM-YXHCSQSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S/R,4'R)-1-(4-Ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylhex-5-yn-3-ol 在 正丁基锂 、 Amberlite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4R)-8-{(3R,5S,6S)-6-[(S)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-propyl]-2-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-ethyl-4-methyl-oct-7-yne-1,2,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies Towards the B,C,D,E Fragment of Antibiotic CP44, 161

  摘要：

  描述了由三环双螺缩醛27和E-溴化物7合成聚醚32和33。合成策略的关键步骤涉及双环羟基螺缩醛 22a,b 氧化环化为顺式双螺缩醛单元，从而优先形成顺式醛 27。溴化物 7 和三环醛 27 发生巴比耶反应，得到赤醇28 在环氧化和酸催化环化后完成了聚醚 32 和 33 的合成，为合成抗生素 CP44,161 1 的 B、C、D 和 E 环提供了有效的框架。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2607
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)-1-丁烯 在 potassium osmate(VI) 、 锂硼氢 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 sodium iodide 、 mercury dichloride 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 (2R,3S/R,4'R)-1-(4-Ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylhex-5-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素CP44,161的双螺缩醛部分的合成

  摘要：

  双螺缩醛25a，25c和40的合成构成了该结构的中心框架聚醚抗生素描述了CP44，161 4。三环双螺缩醛环是通过氧化形成的环化羟基螺缩醛9的组装内酯 10和乙炔 11。关键的立体成因中心乙炔 使用Sharpless不对称二羟基化和Evans不对称组装了11个烷基化 手性的 恶唑烷酮。的不对称二羟基化烯烃 14使用（DHQ）2 PHAL（对苯二酚-1,4-二甲苯基二氢萘醌）导致乙炔 22依次转化为双螺缩醛25a和25c。异构体的构建乙炔 11是通过 尖锐的不对称二羟基化 的 烯烃 14使用假对映体手性配体（DHQD）2 PHAL，进而导致形成双螺缩醛40，其在C-2处的构型与抗生素CP44,161 4。将溴化物8的Barbier加至双螺缩醛27中，得到酒精 28然后被转换为聚醚 32和33通过环氧化环化策略。后一反应顺序证明了将E环附加到三环双螺缩醛BCD环系统的可行性抗生素CP44,161

  DOI：

  10.1039/b008159k