1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-6,7-di(1-pyrazolyl)-3-quinolinecarboxylic acid methyl ester | 109687-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-6,7-di(1-pyrazolyl)-3-quinolinecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-ethyl-4-oxo-6,7-di(pyrazol-1-yl)quinoline-3-carboxylate
• CAS: 109687-11-8
• 化学式: C₁₉H₁₇N₅O₃
• 分子量: 363.376
• InChiKey: DIDRDFQIMVFCPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氯-1-乙基-6-氟-4-氧氢喹啉-3-羧酸 、 吡唑 、 重氮甲烷 、 potassium carbonate 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  UNO, TOSHIO;TAKAMATSU, MASANORI;INOUE, YOSHIMASA;KAWAHATA, YOSHIHIRO;IUCH+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 12, 2163-2169

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of antimicrobial agents. 1. Syntheses and antibacterial activities of 7-(azole substituted)quinolones
  作者：Toshio Uno、Masanori Takamatsu、Yoshimasa Inoue、Yoshihiro Kawahata、Koji Iuchi、Goro Tsukamoto

  DOI：10.1021/jm00395a001

  日期：1987.12

  Structure-activity relationship studies indicated that the antibacterial potency was better when the 6,8-substituents were fluorine atoms and the 7-substituent was either 1-imidazolyl, 20, or 4-methyl-1-imidazolyl, 25. From the results of studies on pharmacokinetic profile and toxicity, 20 and 25 were found to possess excellent antibacterial activities and to show high blood levels after oral administration

  制备了一系列6-氟-和6,8-二氟-7-（唑取代的）-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸。结构活性关系研究表明，当6,8-取代基是氟原子，而7-取代基是1-咪唑基20或4-甲基-1-咪唑基25时，抗菌效果更好。在药代动力学和毒性研究中，发现20和25具有出色的抗菌活性，并且对低毒性小鼠口服后显示出较高的血药浓度。