(R)-2-(naphthalen-2-yl)-3-nitro-2H-chromene | 1162662-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (R)-2-(naphthalen-2-yl)-3-nitro-2H-chromene
• CAS: 1162662-46-5
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₃
• 分子量: 303.317
• InChiKey: BKABAKMOFJTYSO-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-2-硝基乙烯基]萘 、 水杨醛 在 (S)-N-(2-aminophenyl)prolinamide 、 苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-2-(naphthalen-2-yl)-3-nitro-2H-chromene 、 (R)-2-(naphthalen-2-yl)-3-nitro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  通过 l-脯氨酰胺介导的串联氧杂-迈克尔亨利反应水合成 2-芳基-3-硝基-2Hchromenes

  摘要：

  已经开发了一种用于合成 2-芳基-3-硝基-2H-色烯衍生物的有效和水性方案。该协议涉及l-脯氨酰胺介导的串联氧杂-迈克尔亨利反应在各种 β-硝基苯乙烯和水杨醛之间。在筛选的溶剂中，发现脯氨酰胺在氯仿中的催化效率很高，但在水中获得了最好的结果，从而以优异的收率提供了 2-苯基-3-硝基-2H-色烯。还使用各种取代的 β-硝基苯乙烯研究了底物范围。所有反应都很好地以非常高的产率提供相应的产物。进行理论计算以找出反应途径和过渡态的性质在 3-21G* 基组和对应于产物的 TS1 ( S)-3a 比对应于产物 ( R )-3a 的 TS2 高 1.13 kcal/mol。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133341

文献信息

• A Novel Enantioselective Catalytic Tandem Oxa-Michael-Henry Reaction: One-Pot Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 3-Nitro-2<i>H</i>-chromenes
  作者：Dan-Qian Xu、Yi-Feng Wang、Shu-Ping Luo、Shuai Zhang、Ai-Guo Zhong、Hui Chen、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1002/adsc.200800535

  日期：2008.11.3

  An enantioselective oxa-Michael–Henry reaction of substituted salicylaldehydes with nitroolefins that proceeds though an aromatic iminium activation (AIA) has been developed by using a chiral secondary amine organocatalyst and salicylic acid as a co-catalyst. The corresponding 3-nitro-2H-chromenes were obtained in moderate-to-good yields with up to 91% ee under mild conditions. Based on the experimental

  通过使用手性仲胺有机催化剂和水杨酸作为助催化剂，开发了取代的水杨醛与硝基烯烃的对映选择性氧杂-迈克尔-亨利反应，该反应通过芳香亚胺活化（AIA）进行。在温和条件下，以中等至良好的收率获得了相应的3-硝基-2 H-色烯，其中ee高达91％。基于实验结果和中间体的ESI质谱检测，已提出了一个合理的过渡态来解释激活和不对称诱导的起源。