tert-butyl 1-thio-D-glucopyranoside | 94198-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 1-thio-D-glucopyranoside
• CAS: 94198-62-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₅S
• 分子量: 252.332
• InChiKey: MDOOAGSVWUAVON-LOFWALOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.68
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.15
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-thio-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert.-Butyl-(1-thio-α-D-glucopyranosid)
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖，d-木糖和d-赤藓糖与2-甲基-2-丙硫醇的反应

  摘要：

  摘要d-葡萄糖和d-木糖与2-甲基-2-丙硫醇在浓溶液中的反应。盐酸得到叔丁基1-硫代糖吡喃糖苷（动力学和热力学控制的产物）。二叔丁基二硫缩醛（12-14）从d-葡萄糖，d-木糖和d-赤藓糖的乙酰化醛基衍生物获得。在简短的治疗与浓。用盐酸12和13得到1-硫代-α-和-β-吡喃葡萄糖苷叔丁基，而14得到相应的呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80162-3
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 叔丁基硫醇 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl 1-thio-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖，d-木糖和d-赤藓糖与2-甲基-2-丙硫醇的反应

  摘要：

  摘要d-葡萄糖和d-木糖与2-甲基-2-丙硫醇在浓溶液中的反应。盐酸得到叔丁基1-硫代糖吡喃糖苷（动力学和热力学控制的产物）。二叔丁基二硫缩醛（12-14）从d-葡萄糖，d-木糖和d-赤藓糖的乙酰化醛基衍生物获得。在简短的治疗与浓。用盐酸12和13得到1-硫代-α-和-β-吡喃葡萄糖苷叔丁基，而14得到相应的呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80162-3

文献信息

• Stereoselective 1,2-<i>CIS</i>-1-Thioglycosidation of Aldohexoses with<i>Tert</i>-Butyl Mercaptan in 90% Trifluoroacetic Acid
  作者：Muneaki Yanase、Masuo Funabashi

  DOI：10.1080/07328300008544064

  日期：2000.1

  tert-Butyl 1,2-cis-1-thioglycopyranosides of various aldohexoses (D-glucose, D-galactose, D-mannose, and L-rhamnose), and disaccharides (cellobiose, lactose, and maltose) were preferentially prepared in good yields by reacting the corresponding free sugars with tert-butyl mercaptan in 90% trifluoroacetic acid at room temperature. No selectivity, however, was ob served at all in the case of 2-deoxy-D-arabino-hexopyranose. A possible mechanism for the 1,2-cis-selectivity was discussed from a standpoint of thermodynamic and kinetic control.