2-naphthylmethyl O-(methyl-2,3-di-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-6-O-benzoyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside | 1327312-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-naphthylmethyl O-(methyl-2,3-di-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-6-O-benzoyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-[(2R,3R,4R,5R,6R)-2-(benzoyloxymethyl)-3-hydroxy-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-4-yl]oxy-3-(4-oxopentanoyloxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 1327312-72-0
• 化学式: C₅₂H₄₈Cl₃NO₁₇
• 分子量: 1065.31
• InChiKey: APTCQOCSRVYGBE-UYBKPBBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  235
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthylmethyl O-(methyl-2,3-di-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-6-O-benzoyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  同质和异质 4-和 6-硫酸化生物素化软骨素低聚物的高效立体控制构建

  摘要：

  已经研究并首次报道了均质和异质 4 和 6 硫酸化生物素化软骨素低聚物的有效和立体控制结构。该程序允许在特定位置制备具有硫酸根的寡聚软骨素衍生物；这些对于研究聚合反应的起点以及参与硫酸软骨素链生物合成的磺基转移酶的底物特异性是有用的探针。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100298
• 作为产物：
  描述：

  2-naphthylmethyl O-(methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 2-naphthylmethyl O-(methyl-2,3-di-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-6-O-benzoyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  同质和异质 4-和 6-硫酸化生物素化软骨素低聚物的高效立体控制构建

  摘要：

  已经研究并首次报道了均质和异质 4 和 6 硫酸化生物素化软骨素低聚物的有效和立体控制结构。该程序允许在特定位置制备具有硫酸根的寡聚软骨素衍生物；这些对于研究聚合反应的起点以及参与硫酸软骨素链生物合成的磺基转移酶的底物特异性是有用的探针。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100298

文献信息

• From Chondroitin Polymer to Size-Defined Hyaluronan Oligosaccharides
  作者：Angelika Ferrer Lopez、Jean-Claude Jacquinet、Chrystel Lopin-Bon

  DOI：10.1002/ejoc.201300893

  日期：2013.10

  Efficient and stereocontrolled synthesis of size-defined hyaluronan oligomers is described for the first time starting from natural chondroitin polymer. Semisynthesis from chondroitin polymer afforded a disaccharide fragment that was used as starting material for the efficient preparation of a protected hyaluronic acid disaccharide building block. Selective inversion of configuration at C-4 of the

  从天然软骨素聚合物开始，首次描述了尺寸确定的透明质酸低聚物的高效立体控制合成。软骨素聚合物的半合成提供了一种二糖片段，该片段用作有效制备受保护的透明质酸二糖结构单元的起始材料。软骨素二糖中 D-半乳糖胺 C-4 处构型的选择性反转是提供透明质二糖骨架所需的关键步骤之一。立体选择性糖基化、将 N-三氯乙酰基有效还原为相应的 N-乙酰基和脱保护以良好的收率提供了透明质酸寡聚物。
• Efficient alternative for the reduction of N-trichloroacetyl groups in synthetic chondroitin oligosaccharide intermediates
  作者：Aude Vibert、Chrystel Lopin-Bon、Jean-Claude Jacquinet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.005

  日期：2010.4

  An efficient alternative for the reduction of N-trichloroacetyl groups in chondroitin oligosaccharides is reported. It involves the use of Zn-Cu couple in acetic acid, and Was Successfully applied to a large panel of synthetic intermediates useful for the preparation of chondroitin oligomers, a class of natural products with numerous relevant biological functions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.