(S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-6-enoic acid | 1292297-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-6-enoic acid
• 英文别名: (S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)hept-6-enoic acid；(4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-6-enoic acid
• CAS: 1292297-94-9
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃Si
• 分子量: 258.433
• InChiKey: XWADHNMTXAGABO-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-6-enoic acid 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 氨 、 sodium 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 stagonolide G
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖醇立体选择性合成Stagonolide G

  摘要：

  描述了十元内酯，stagonolide G的高度收敛，立体选择性的全合成。用乙烯基格氏试剂进行环氧化物开环，山口酯化和闭环易位是本方法涉及的关键步骤。d-甘露醇被用作手性池材料，用于构建两个关键片段-烯烃酸和烯烃醇部分。 手性池-格氏反应-酯化-闭环-大环

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258389
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl(7-(4-methoxybenzyloxy)hept-1-en-4-yloxy)dimethylsilane 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖醇立体选择性合成Stagonolide G

  摘要：

  描述了十元内酯，stagonolide G的高度收敛，立体选择性的全合成。用乙烯基格氏试剂进行环氧化物开环，山口酯化和闭环易位是本方法涉及的关键步骤。d-甘露醇被用作手性池材料，用于构建两个关键片段-烯烃酸和烯烃醇部分。 手性池-格氏反应-酯化-闭环-大环

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258389

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Stagonolide-D and Stagonolide-G
  作者：Tridib Mahapatra、Tapas Das、Samik Nanda

  DOI：10.1246/bcsj.20100197

  日期：2011.5.15

  First asymmetric synthesis of the naturally occurring epoxy noneolide stagonolide-D has been reported in this article. Ring-closing metathesis (RCM) by Grubbs second generation catalyst, Sharpless asymmetric epoxidation (SAE), and cis-selective Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) olefination by Ando method are the key reactions successfully employed to achieve the target molecule in a divergent approach. Structurally related small ring macrolide stagonolide-G has also been synthesized by employing RCM and a metal–enzyme combined dynamic kinetic resolution (DKR) strategy starting from (S)-ethyl lactate as a chiral pool.

  本文报道了天然环氧noneolide stagonolide-D的首次非对称合成。该合成通过使用第二代Grubbs催化剂的环合复分解（RCM）、Sharpless非对称环氧化（SAE）以及由Ando方法进行的顺式选择性Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应，成功地采用发散性途径合成了目标分子。从手性池来源的(S)-乳酸乙酯出发，利用RCM和金属-酶联合动态动力学拆分（DKR）策略，还合成了结构相关的小环大环内酯stagonolide-G。