(S)-tert-butyl(7-(4-methoxybenzyloxy)hept-1-en-4-yloxy)dimethylsilane | 1292297-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl(7-(4-methoxybenzyloxy)hept-1-en-4-yloxy)dimethylsilane
• 英文别名: [(S)-7-(4-Methoxybenzyloxy)hept-1-en-4-yloxy](tert-butyl)dimethylsilane；(S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-7-(4-methoxybenzyloxy)-hept-1-ene；tert-butyl-[(4S)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-1-en-4-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1292297-92-7
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃Si
• 分子量: 364.601
• InChiKey: KBEAJRHIWNOUME-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl(7-(4-methoxybenzyloxy)hept-1-en-4-yloxy)dimethylsilane 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Stagonolide-D and Stagonolide-G

  摘要：

  本文报道了天然环氧noneolide stagonolide-D的首次非对称合成。该合成通过使用第二代Grubbs催化剂的环合复分解（RCM）、Sharpless非对称环氧化（SAE）以及由Ando方法进行的顺式选择性Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应，成功地采用发散性途径合成了目标分子。从手性池来源的(S)-乳酸乙酯出发，利用RCM和金属-酶联合动态动力学拆分（DKR）策略，还合成了结构相关的小环大环内酯stagonolide-G。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100197
• 作为产物：
  描述：

  4H-1-苯并吡喃-4-酮,2-(4-甲氧苯基)-3-硝基-(9CI) 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-tert-butyl(7-(4-methoxybenzyloxy)hept-1-en-4-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖醇立体选择性合成Stagonolide G

  摘要：

  描述了十元内酯，stagonolide G的高度收敛，立体选择性的全合成。用乙烯基格氏试剂进行环氧化物开环，山口酯化和闭环易位是本方法涉及的关键步骤。d-甘露醇被用作手性池材料，用于构建两个关键片段-烯烃酸和烯烃醇部分。 手性池-格氏反应-酯化-闭环-大环

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258389

文献信息

• Formal synthesis of amphidinin B
  作者：Palakodety Radha Krishna、Kadimi Anitha、Galla Raju

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.075

  日期：2013.2

  An efficient, convergent, and highly stereoselective formal synthesis of amphidinin B (1) is reported herein. In Amphidinin B both C10–C21 (4) and C1–C9 (5) fragments were derived from geraniol 6 and mono-PMB ether of 1,4-butane diol 7 in 19 and 9 steps, respectively. The key steps involved in this synthesis are Sharpless asymmetric epoxidation, Evans aldol, Julia olefination, oxa-Michael, Keck allylation

  本文报道了两性霉素B（1）的有效，会聚和高度立体选择性的形式合成。在两性霉素B中，C10–C21（4）和C1–C9（5）片段分别来自香叶醇6和1,4-丁二醇7的单-PMB醚，分别以19和9的步骤衍生。合成中涉及的关键步骤是Sharpless不对称环氧化，Evans醛醇，Julia烯化，oxa-Michael，Keck烯丙基化，Mannich反应，Evans不对称烷基化和Yamaguchi酯化。