4-benzyl-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole | 17017-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole
• 英文别名: 4-benzyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]indole
• CAS: 17017-62-8
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: XEKWLSVOPPZNCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole 、 N-羟基氨基甲酸叔丁酯 在 吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到tert-butyl (((3a,8b)-4-benzyl-3a-hydroxy-2,3,3a,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-8b-yl)oxy)carbamate
  参考文献：
  名称：

  铜亚硝基试剂对铜催化的C2和C3烷基取代的吲哚的氧化

  摘要：

  据报道，在温和的条件下，C2-烷基取代的吲哚被选择性氧化为3-羟吲哚，以及在C2处对C2，C3-二烷基取代的吲哚进行选择性的CH氧化或胺化。吲哚上烷基的取代位置将反应引导至相似条件下的不同途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03185
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-bromocyclopent-2-en-1-yl)aniline 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到4-benzyl-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  级联钯催化的直接分子内丙烯酸化/烯烃异构化序列：吲哚和苯并呋喃的合成

  摘要：

  一种途径，两个循环：钯催化的分子内直接芳基化反应与异构化步骤相结合，提供了直接合成吲哚和苯并呋喃的途径（参见方案）。中间烯烃异构体的分离和官能化允许形成具有远离核的取代基的变体。

  DOI：

  10.1002/anie.201004097

文献信息

• Copper-Catalyzed Highly Enantioselective Cyclopentannulation of Indoles with Donor–Acceptor Cyclopropanes
  作者：Hu Xiong、Hao Xu、Saihu Liao、Zuowei Xie、Yong Tang

  DOI：10.1021/ja4042127

  日期：2013.5.29

  diastereo- and enantioselective BOX/Cu(II)-catalyzed C2,C3-cyclopentannulation of indoles with donor-acceptor cyclopropanes has been developed on the basis of asymmetric formal [3 + 2] cycloaddition of indoles. This reaction provides rapid and facile access to a series of enantioenriched cyclopenta-fused indoline products and can be further extended to the construction of tetracyclic pyrroloindolines. The synthetic

  在吲哚的不对称形式 [3 + 2] 环加成的基础上，开发了一种高度非对映选择性和对映选择性 BOX/Cu(II) 催化的吲哚与供体-受体环丙烷的 C2,C3-环戊环化反应。该反应提供了对一系列对映体富集的环戊二烯稠合二氢吲哚产物的快速简便的获取，并可进一步扩展到四环吡咯并二氢吲哚的构建。该反应的合成潜力在硼酸碱的核心结构的四步合成中得到了证明。
• Multicomponent Assembly of Highly Substituted Indoles by Dual Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：John M. Knapp、Jie S. Zhu、Dean J. Tantillo、Mark J. Kurth

  DOI：10.1002/anie.201204633

  日期：2012.10.15

  Highly substituted indoles were synthesized by a palladium‐catalyzed reaction involving three independent components in a one‐pot reaction. Two distinct palladium‐catalyzed coupling reactions occur with a single catalytic system: a Buchwald‐Hartwig reaction and an arene‐alkene coupling. Quantum chemical computations provide insight into the mechanism of the latter coupling step.

  高度取代的吲哚是通过钯催化的反应合成的，该反应涉及一锅反应中的三个独立组分。两个不同的钯催化偶联反应发生在单一催化体系中：Buchwald-Hartwig 反应和芳烃-烯烃偶联反应。量子化学计算提供了对后面耦合步骤机制的深入了解。
• Domino Ring-Opening Cyclization of Activated Aziridines with Indoles: Synthesis of Chiral Hexahydropyrroloindoles
  作者：Abhijit Mal、Masthanvali Sayyad、Imtiyaz Ahmad Wani、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01731

  日期：2017.1.6

  A highly enantioselective synthetic route to hexahydropyrrolo[2,3-b]indoles via Lewis acid-catalyzed SN2-type ring opening of activated aziridines with indoles having substitutions at 3- and other positions followed by cyclization in a domino fashion has been developed. Hexahydropyrrolo[2,3-b]indoles have been detosylated in the same pot to afford the corresponding products with free NH group in excellent

  通过路易斯酸催化的活化氮丙啶的S N 2型开环反应，在吲哚在3-位和其他位置具有取代基，然后以多米诺方式环化，已开发出高度对映选择性的合成路线，以合成六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚。六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚已在同一罐中进行了甲苯磺酸化，以优异的收率（高达95％）和对映选择性（高达> 99％）提供了具有游离NH基团的相应产品。
• Dearomative (3 + 2) Cycloaddition of Indoles for the Stereoselective Assembly of Fully Functionalized Cyclopentanoids
  作者：Amjad Ayad Qatran Al-Khdhairawi、Tengrui Yuan、Kristof Van Hecke、Johan M. Winne

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01139

  日期：2024.5.17

  The gold(I)-catalyzed dearomative cyclopentannulation of various indoles with 2-ethynyl-1,3-dithiolane is reported. The method generates three new stereocenters with excellent control of relative stereochemistry and is tolerant of diverse functionalization and substitution patterns on the indoles. The obtained cyclopentane-fused indolines allow for interesting subsequent synthetic manipulations, giving

  报道了金 (I) 催化的各种吲哚与 2-乙炔基-1,3-二硫戊环的脱芳香环戊环化反应。该方法生成了三个新的立体中心，对相对立体化学具有出色的控制，并且能够容忍吲哚上的多种官能化和取代模式。获得的环戊烷稠合二氢吲哚允许进行有趣的后续合成操作，产生完全取代的环戊烷并控制所有五个立体中心的相对立体化学。报道的反应说明并阐明了金 (I) 催化的 2-乙炔基-1,3-二硫戊环反应背后的机械二分法。
• Palladium(II)-Catalyzed Formal [3 + 2] Cycloaddition of Aziridines with 3-Substituted Indoles: Synthesis of Enantioenriched Pyrroloindolines
  作者：You-ming Huang、Chang-wu Zheng、Lu Pan、Qiao-wen Jin、Gang Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01931

  日期：2015.11.6

  A Pd-catalyzed enantiospecific formal [3 + 2] cycloaddition between chiral aziridines and indoles has been developed. With this method, chiral pyrroloindolines in enantiomerically pure forms were constructed in high yields and diastereoselectivities under mild conditions.