7-methyl-2,4-diphenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline | 859959-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-2,4-diphenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• CAS: 859959-53-8
• 化学式: C₂₂H₂₁N
• 分子量: 299.415
• InChiKey: PWVHPIAAJHCGRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-2,4-diphenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline 在 乙醚 作用下， 生成 1,7-dimethyl-2,4-diphenyl-5,6,7,8-tetrahydro-quinolinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Stobbe, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 3978

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-甲基环己酮 在 哌啶 、 乙醇 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 7-methyl-2,4-diphenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Stobbe; Rosenburg, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1912, vol. <2> 86, p. 250,255

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodine-catalyzed aerobic oxidative formal [4+2] annulation for the construction of polyfunctionalized pyridines
  作者：Chunyin Zhu、Benwei Bi、Ya Ding、Te Zhang、Qiu-Yun Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.040

  日期：2015.12

  An iodine-catalyzed aerobic oxidative formal [4+2] annulation for the construction of polyfunctionalized pyridines in one step has been developed through the green reaction system of catalytic amounts of molecular iodine and amine in combination with oxygen. Various ketones and aldehydes were able to react with different chalcones and β, γ-unsaturated α-ketoesters through this reaction strategy. Synthetically

  通过催化量的分子碘和胺与氧结合的绿色反应体系，开发了一种碘催化好氧氧化形式[4 + 2]环化反应，该环化反应可一步一步构建多官能吡啶。通过该反应策略，各种酮和醛能够与不同的查耳酮和β，γ-不饱和的α-酮酸酯反应。综合这碘催化系统可以高效率地扩大规模。
• Pd(II)-Catalyzed Synthesis of Alicyclic[<i>b</i>]-Fused Pyridines via C(sp²)–H Activation of <i>α,β</i>-Unsaturated <i>N</i>-Acetyl Hydrazones with Vinyl Azides
  作者：Biao Nie、Wanqing Wu、Chuanfei Jin、Qingyun Ren、Ji Zhang、Yingjun Zhang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02086

  日期：2022.1.7

  A new synthetic protocol for alicyclic[b]-fused pyridines with complete regioselectivity from α,β-unsaturated N-acetyl hydrazones and vinyl azides via Pd(II)-catalyzed C–H activation/cyclization/aromatization strategy has been described. A series of five- to eight-membered alicyclic[b]-fused pyridines were prepared in a one-step manner with wide substrate scope and good functional group tolerance.

  已经描述了一种通过 Pd(II) 催化的 C-H 活化/环化/芳构化策略从α,β-不饱和N-乙酰腙和乙烯基叠氮化物具有完全区域选择性的脂环族[ b ]-稠合吡啶的新合成方案。一步法制备了一系列具有广泛底物范围和良好官能团耐受性的五至八元脂环[ b ]-稠合吡啶。