methyl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-3-hydroxycyclopentyl]hept-5-enoate | 101757-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-3-hydroxycyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 101757-59-9
• 化学式: C₃₃H₆₄O₅Si₂
• 分子量: 597.039
• InChiKey: BVEBTQSKRXGTHF-WLSLLJACSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.19
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-3-hydroxycyclopentyl]hept-5-enoate 在 chromium(VI) oxide 、 氢氟酸 作用下， 以 丙酮 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 前列腺素 D2
  参考文献：
  名称：

  Selective protection of hydroxyls in natural type E and F prostaglandins

  摘要：

  开发了选择性保护天然型E和F前列腺素中羟基的方法。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0224-2
• 作为产物：
  描述：

  (5Z)-tris(tert-butyldimethylsilyl)-PGF_2α methyl ester 在 氢氟酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-3-hydroxycyclopentyl]hept-5-enoate 、
  参考文献：
  名称：

  Selective protection of hydroxyls in natural type E and F prostaglandins

  摘要：

  开发了选择性保护天然型E和F前列腺素中羟基的方法。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0224-2

文献信息

• Total synthesis of (±)-prostaglandin E₂methyl ester from exo-2-bromo-endo-3-hydroxybicyclo[3.2.0]heptan-6-one using dimethyl-t-butylsilyl protected intermediates
  作者：Colin Howard、Roger F. Newton、Derek P. Reynolds、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1039/p19810002049

  日期：——

  5-migration of the silyl group. Oxidation of (28) followed by quantitative deprotection using aqueous HF in acetonitrile afforded (±)-PGE2 methyl ester (20). This short stereo-and regio-selective total synthesis proceeds in an overall yield of 10% starting from cyclopentadiene.

  二羟基双环[3.2.0]庚-6-1（23）在–78°C的过乙酸氧化，制得二羟基内酯（24），其被保护为其双二甲基叔丁基甲硅烷基醚（26），并还原为相应的内酯（27）。（27）的Wittig反应在苯中进行，反应时间很短，主要得到所需的11α-甲硅烷基醚（28）以及痕量的9α-甲硅烷基醚（29），这是由1,5-迁移引起的甲硅烷基基团。氧化（28），然后使用HF水溶液在乙腈中定量脱保护，得到（±）-PGE 2甲酯（20）。从环戊二烯开始，这种短暂的立体和区域选择性总合成以10％的总产率进行。