3-isobutyl-3-(prop-1-en-2-yl)cyclohexanone | 1244782-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-isobutyl-3-(prop-1-en-2-yl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-(2-Methylpropyl)-3-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 1244782-96-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: QLPPIMPFUKFYCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 3-(2-甲基丙基)环己-2-烯-1-酮 在 copper(II) naphthenate 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 以65%的产率得到3-isobutyl-3-(prop-1-en-2-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的烯基丙酸酯向β取代的环烯酮的共轭加成反应，创建高度拥挤的四级中心

  摘要：

  易于制备的链烯基丙二酸被证明是极好的亲核试剂，可通过铜催化的共轭加成产生高度拥挤的季中心。另外，现在可以以简单的两步顺序制备功能化的顺式癸胺系统，该步骤涉及铜催化的加有功能化链烯基丙二酸酯的共轭物的加成。

  DOI：

  10.1021/ol400378v

文献信息

• Formation of Quaternary Stereogenic Centers by Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition Reactions of Alkenylaluminums to Trisubstituted Enones
  作者：Daniel Müller、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201302856

  日期：2013.11.4

  undergo asymmetric copper‐catalyzed conjugate addition (ACA) to β‐substituted enones allowing the formation of stereogenic all‐carbon quaternary centers. Phosphinamine–copper complexes proved to be particularly active and selective compared with phosphoramidite ligands. After extensive optimization, high enantioselectivities (up to 96 % ee) were obtained for the addition of alkenylalanes to β‐substituted

  烯基铝经过不对称的铜催化共轭加成（ACA）至β取代的烯酮，从而形成立体立体的全碳四元中心。与亚磷酰胺配体相比，膦胺-铜络合物被证明具有特别的活性和选择性。经过广泛的优化后，将烯基丙氨酸添加到β-取代的烯酮中获得了很高的对映选择性（高达ee的96％  ）。为了产生芳基和烷基取代的烯基亲核试剂，探索了两种生成必需的烯基铝的策略。此外，首次将烷基取代的次膦胺（SimplePhos）配体鉴定为Cu催化的ACA的高效配体。
• Creation of Highly Congested Quaternary Centers via Cu-catalyzed Conjugate Addition of Alkenyl Alanates to β-Substituted Cyclic Enones
  作者：Daniel Müller、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol400967m

  日期：2013.5.3

  hexanone (1d)was named 4.29 instead of 1d. A revised file is included. This material is available free of charge via the Internet at http://pubs.acs.org. This article has not yet been cited by other publications. A revised file is included. This material is available free of charge via the Internet at http://pubs.acs.org.

  页面1596，表2的条目2和3。将产品1a和1c的产量反转。产品1c的正确产率为66 ％，产品1a的正确产率为81％。在支持信息中，某些产品编号错误。提供了修订的支持信息文件。第4页：3-异丁基环己-2-烯酮（2）命名为4.47而不是2。第4页：3-苯基环己-2-烯酮（3）命名为4.46而不是3。第7页：（Z）-3-甲基-3-（丙-1-烯）环己酮（1c）命名为4.30而不是1c。页面7：3-甲基-3-乙烯基环己酮（1d）被命名为4.29而不是1D。包含修订的文件。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。本文尚未被其他出版物引用。包含修订的文件。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。