tert-butyl-[[(4R,7S)-7-[2-[(1S,4S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methyl-4-phenylmethoxy-5-propan-2-ylcyclopent-2-en-1-yl]ethyl]-7-methyl-5,6-dihydro-4H-2-benzofuran-4-yl]oxy]-diphenylsilane | 923275-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[[(4R,7S)-7-[2-[(1S,4S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methyl-4-phenylmethoxy-5-propan-2-ylcyclopent-2-en-1-yl]ethyl]-7-methyl-5,6-dihydro-4H-2-benzofuran-4-yl]oxy]-diphenylsilane
• CAS: 923275-73-4
• 化学式: C₄₉H₆₈O₄Si₂
• 分子量: 777.248
• InChiKey: PQAOQQCYVDZWDU-LNONQSRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.51
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(4R,7S)-7-[2-[(1S,4S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methyl-4-phenylmethoxy-5-propan-2-ylcyclopent-2-en-1-yl]ethyl]-7-methyl-5,6-dihydro-4H-2-benzofuran-4-yl]oxy]-diphenylsilane 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium perchlorate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以81%的产率得到(1S,2R,4S,5S,6S,9S,12R,14R)-12-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-14-methoxy-6,9-dimethyl-4-phenylmethoxy-5-propan-2-yl-15-oxatetracyclo[7.6.1.02,6.013,16]hexadec-13(16)-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Heptemerone B 和 (-)-Guanacastepene E 的全合成

  摘要：

  新多拉烷二萜类庚烯酮 B 的非天然对映异构体的简洁、立体选择性和收敛全合成已经完成。(-)-庚烯酮皂化得到(-)-胍那卡司汀E。因此，(-)-庚烯酮B的绝对立体化学确定为5-(S)，与(-)-胍那卡司酮E相同。最长的线性序列为该合成包括从简单的已知起始材料开始的 17 (18) 个步骤。我们的一般合成方法整合了一系列不同的反应，包括分子内 Heck 反应以创建一个四元立体中心和一个铜酸盐共轭添加以建立另一个。中央七元环通过不常见的电化学氧化闭合，而五元环通过闭环复分解形成。

  DOI：

  10.1021/ja0660507
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[[(4R,7R)-7-ethenyl-7-methyl-5,6-dihydro-4H-2-benzofuran-4-yl]oxy]-diphenylsilane 在 咪唑 、 18-冠醚-6 、 碘 、 叔丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.66h， 生成 tert-butyl-[[(4R,7S)-7-[2-[(1S,4S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methyl-4-phenylmethoxy-5-propan-2-ylcyclopent-2-en-1-yl]ethyl]-7-methyl-5,6-dihydro-4H-2-benzofuran-4-yl]oxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  (-)-Heptemerone B 和 (-)-Guanacastepene E 的全合成

  摘要：

  新多拉烷二萜类庚烯酮 B 的非天然对映异构体的简洁、立体选择性和收敛全合成已经完成。(-)-庚烯酮皂化得到(-)-胍那卡司汀E。因此，(-)-庚烯酮B的绝对立体化学确定为5-(S)，与(-)-胍那卡司酮E相同。最长的线性序列为该合成包括从简单的已知起始材料开始的 17 (18) 个步骤。我们的一般合成方法整合了一系列不同的反应，包括分子内 Heck 反应以创建一个四元立体中心和一个铜酸盐共轭添加以建立另一个。中央七元环通过不常见的电化学氧化闭合，而五元环通过闭环复分解形成。

  DOI：

  10.1021/ja0660507