6-azido-5-cyano-1,3-dimethyluracil | 68230-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-azido-5-cyano-1,3-dimethyluracil
• 英文别名: 4-azido-1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 68230-19-3
• 化学式: C₇H₆N₆O₂
• 分子量: 206.164
• InChiKey: JLECBCLCYABQSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  116.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-5-cyano-1,3-dimethyluracil 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HIROTA, KOSAKU;MARUHASHI, KAZUO;KITAMURA, NORIHIKO;ASAO, TETSUJI;SENDA, S+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 8, 1719-1723

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1,3-二甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲腈 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-azido-5-cyano-1,3-dimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINEDIONE-FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS TRPA1 MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES FUSIONNÉS À UNE PYRIMIDINE DIONE EN TANT QUE MODULATEURS DE TRPA1

  摘要：

  本发明涉及作为TRPA（瞬时受体电位亚家族A）调节剂的新型嘧啶二酮并环杂环化合物。具体地，本文描述的化合物可用于治疗或预防由TRPA1（瞬时受体电位亚家族A，成员1）调节的疾病、症状和/或疾病。本文还提供了用于制备本文描述的化合物的方法、用于合成的中间体、其药物组成物以及治疗或预防由TRPA1调节的疾病、症状和/或疾病的方法。

  公开号：

  WO2010125469A1

文献信息

• Pyrimidine derivatives and related compounds. Part 50. Photochemical reaction of 5-substituted 6-azido-1,3-dimethyluracils with nucleophiles. Ring transformation of pyrimidine to 1,3,5-triazepine and hydantoin ring systems
  作者：Kosaku Hirota、Kazuo Maruhashi、Norihiko Kitamura、Tetsuji Asao、Shigeo Senda

  DOI：10.1039/p19840001719

  日期：——

  studied. Irradiation of 5-alkyl-6-azidouracils (3) in the presence of amines caused a ring expansion to give 1,3,5-triazepine derivatives (7). Photolysis of 6-azido-1,3,5-trimethyluracil (3a) in alcohols gave the corresponding 6,6-dialkoxy-5-amino-5,6-dihydrouracils (8). When compound (3a) was irradiated in water, a ring contraction occurred to afford 3,5-dimethylhydantoin (9). On the other hand, 6-azido-5-cyano-1

  已经研究了在亲核试剂存在下5-取代的6-叠氮尿嘧啶衍生物的光解作用。在胺存在下照射5-烷基-6-叠氮基嘧啶（3）引起环膨胀，得到1,3,5-三氮杂pine衍生物（7）。6-叠氮基-1,3,5-三甲基尿嘧啶（3a）在醇中的光解得到相应的6,6-二烷氧基-5-氨基-5,6-二氢尿嘧啶（8）。将化合物（3a）用水照射时，发生环收缩，得到3,5-二甲基乙内酰脲（9）。另一方面，仅在醇存在下，将6-叠氮基-5-氰基-1,3-二甲基尿嘧啶（4）转化为1,3,5-三氮杂a（13）。
• SENDA SHIGEO; HIROTA KOSAKU; ASAO TETSUJI; MARUHASHI KAZUO; KITAMURA NORI+, TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 18, 1531-1534
  作者：SENDA SHIGEO、 HIROTA KOSAKU、 ASAO TETSUJI、 MARUHASHI KAZUO、 KITAMURA NORI+

  DOI：——

  日期：——