1-methyl-3,4-dinitro-2-phenylindole | 78395-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3,4-dinitro-2-phenylindole
• CAS: 78395-79-6
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₄
• 分子量: 297.27
• InChiKey: AFJKCHNSFMDHHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  516.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-nitro-3-nitroso-2-phenylindole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到1-methyl-3,4-dinitro-2-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  Eberson, Lennart; Giorgini, Elisabetta; Greci, Lucedio, Gazzetta Chimica Italiana, 1993, vol. 123, # 1, p. 45 - 52

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrophilic ipso-substitutions. Part 1. Reaction of 3-substituted indoles with nitronium and nitrosonium ions
  作者：Martino Colonna、Lucedio Greci、Marino Poloni

  DOI：10.1039/p29810000628

  日期：——

  3-Substituted indoles react with nitronium and nitrosonium ions to yield 3-nitroindole. In both cases the reaction was interpreted as an electrophilic ipso-substitution. The reaction mechanism is interpreted by hypothesizing the formation of a σ-complex-like intermediate, which is some cases is preceded by an electron-transfer process. An order for the leaving abilities of the different electrofugal

  3-取代的吲哚与硝鎓和硝鎓离子反应，生成3-硝基吲哚。在两种情况下，该反应均被解释为亲电的ipso取代。通过假设形成类似σ络合物的中间体来解释反应机理，在某些情况下会先发生电子转移过程。讨论了不同电真菌基团的离去能力的顺序。