(3aR,5R,6R,7S,7aR)-5-hydroxymethyl-2-iodomethyl-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-6,7-diol | 871108-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6R,7S,7aR)-5-hydroxymethyl-2-iodomethyl-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-6,7-diol
• CAS: 871108-72-4
• 化学式: C₉H₁₅IO₅
• 分子量: 330.12
• InChiKey: YYIAMQJIESTYHE-ICPASMAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.94
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,7S,7aR)-5-hydroxymethyl-2-iodomethyl-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-6,7-diol 在 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(3aR,5R,6R,7S,7aR)-2-azidomethyl-5-hydroxymethyl-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  半乳糖衍生双环支架的合成与构象分析

  摘要：

  合成了两种新型半乳糖衍生的双环乙酰胺。充分研究了这些环状乙酰胺在水溶液中的构象行为。NMR 光谱数据表明吡喃环在两个（4C1、1S3）或三个（4C1、1S3 和 1C4）构象之间相互转化，分子建模研究允许定义结构的几何形状。使用了三种不同的力场（Amber*、MM3* 和 OPLSAA）并采用拟合程序来重现实验 3JH-H 耦合常数和 NOE 接触。对结果的评估确定了这三个众所周知的力场中哪一个在再现实验观察方面最可靠，因此应用于类似的设计研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200501012
• 作为产物：
  描述：

  1-(α-D-galactopyranosyl)-2-propene 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(3aR,5R,6R,7S,7aR)-5-hydroxymethyl-2-iodomethyl-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  半乳糖衍生双环支架的合成与构象分析

  摘要：

  合成了两种新型半乳糖衍生的双环乙酰胺。充分研究了这些环状乙酰胺在水溶液中的构象行为。NMR 光谱数据表明吡喃环在两个（4C1、1S3）或三个（4C1、1S3 和 1C4）构象之间相互转化，分子建模研究允许定义结构的几何形状。使用了三种不同的力场（Amber*、MM3* 和 OPLSAA）并采用拟合程序来重现实验 3JH-H 耦合常数和 NOE 接触。对结果的评估确定了这三个众所周知的力场中哪一个在再现实验观察方面最可靠，因此应用于类似的设计研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200501012

文献信息

• Targeting GRP receptor: Design, synthesis and preliminary biological characterization of new non-peptide antagonists of bombesin
  作者：Alessandro Palmioli、Gabriella Nicolini、Farida Tripodi、Alexandre Orsato、Cecilia Ceresa、Elisabetta Donzelli、Martina Arici、Paola Coccetti、Marcella Rocchetti、Barbara La Ferla、Cristina Airoldi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104739

  日期：2021.4

  rigid C-galactosidic scaffold able to support pharmacophore groups mimicking the BN key residues’ side chains in a suitable manner for binding to GRP-R. Our BN antagonists represent hit compounds for the rational design and synthesis of new ligands and modulators of GRP-R. The further optimization of the pharmacophore groups will allow to increase the biological activity. Due to their favorable chemical

  我们报告了胃泌素释放肽受体 (GRP-R) 的非肽配体新小型文库的合理设计、合成和体外初步评估，能够在纳摩尔浓度范围内拮抗其天然配体铃蟾肽 (BN) . GRP-R 是一种跨膜 G 蛋白偶联受体，可促进癌细胞增殖。GRP-R 在不同人类癌细胞系的表面过表达，是选择性递送抗癌药物和诊断设备到肿瘤细胞的理想选择。非肽 BN 类似物的设计极具挑战性的是 GRP-R 的 3D 结构不可用，许多膜结合受体就是这种情况。因此，GRP-R 配体的设计必须基于其天然配体 BN 和 GRP 的结构。 我们最近通过 NMR 绘制了 BN 结合表位，在这里我们利用相同的光谱结合 MD，来定义生物膜附近的 BN 构象，在那里与 GRP-R 发生相互作用。获得的结构信息用于鉴定刚性C-半乳糖苷支架，该支架能够以合适的方式支持模拟 BN 关键残基侧链的药效基团，以与 GRP-R 结合。 我们的 BN 拮抗剂代表了用于合理设计和合成
• Direct Synthesis of Glycidic Bicyclic Scaffolds in Water without Protecting Groups
  作者：Barbara La Ferla、Francesco Nicotra、Francisco Cardona、Ines Perdigão

  DOI：10.1055/s-2005-917110

  日期：——

  Bicyclic scaffolds obtained from C-allyl glycosides have been synthesized in water, without the use of protecting groups. The scaffolds have been functionalized with different groups for chemoselective ligation.

  从C-烯丙基糖苷获得的二环支架已经在水中合成，无需使用保护基团。这些支架已经通过不同的基团进行了功能化，用于化学选择性连接。