benzyl 5-O-benzyl-1-carboxyl-1-dehydro-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside | 153289-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 5-O-benzyl-1-carboxyl-1-dehydro-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: (3aR,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid
• CAS: 153289-41-9
• 化学式: C₂₃H₂₆O₇
• 分子量: 414.455
• InChiKey: XFOOGQYHIKGMBV-URFJDIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-O-benzyl-1-carboxyl-1-dehydro-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 生成 (2R,3S,4R,5S)-3,4-二羟基-2-(羟基甲基)-1-氧杂-6,8-二氮杂螺[4.4]壬烷-7,9-二酮
  参考文献：
  名称：

  （+）-hydantocidin的新型生物遗传类型合成

  摘要：

  标题合成是通过采用拟议的生物合成途径来完成的。合成开始于易于从D-果糖获得的D-庚糖衍生物，并将开链N-酰基脲衍生物的分子内N，O-螺缩醛形成作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73734-8
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-psicofuranoside 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 benzyl 5-O-benzyl-1-carboxyl-1-dehydro-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  （+）-hydantocidin的新型生物遗传类型合成

  摘要：

  标题合成是通过采用拟议的生物合成途径来完成的。合成开始于易于从D-果糖获得的D-庚糖衍生物，并将开链N-酰基脲衍生物的分子内N，O-螺缩醛形成作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73734-8

文献信息

• Novel synthesis of (+)-hydantocidin based on the plausible biosynthetic pathway
  作者：Noriyuki Nakajima、Miyoko Matsumoto、Masayuki Kirihara、Masaru Hashimoto、Tadashi Katoh、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00975-2

  日期：1996.1

  The title synthesis was examined by employing two synthetic schemes which feature N,O-spiroketal formation as a key step. Although the stepwise synthesis starting with D-fructose and proceeding through the D-psicose derivatives successfully produced a mixture of (+)-hydantocidin (1) and its C5-epimer [(−)-5-epihydantocidin (2)] the one-step synthesis utilizing D-isoascorbic acid and urea as starting

  通过采用两种合成方案来研究标题的合成，这些合成方案以N，O-螺酮的形成为关键步骤。尽管以D-果糖开始并逐步进行D-聚乙二醇衍生物的逐步合成成功地产生了（+）-hydantocidin（1）和其C 5 -epimer [（-）-5-epihydantocidin（2）]的混合物发现以D-异抗坏血酸和尿素为起始原料的一步合成比1更有选择性地得到2。还研究了关键的N，O旋体的形成和差向异构在1和2之间，以探索所得结果的一些新颖方面。