ethyl 2-(octylthio)acetate | 2879-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(octylthio)acetate
• 英文别名: Ethyl-n-octylthioacetat；Acetic acid, (octylthio)-, ethyl ester；ethyl 2-octylsulfanylacetate
• CAS: 2879-02-9
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂S
• 分子量: 232.387
• InChiKey: CXFNGTDPBXDLGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-161 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(octylthio)acetate 在 双氧水 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 ethyl 2-(1-octylsulfonyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  van Leusen,A.M.; Strating,J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1965, vol. 84, p. 140 - 150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 1-辛硫醇 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以61 %的产率得到ethyl 2-(octylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  硫醇或水杨酸与重氮酯的电化学 S-H 和 O-H 插入反应

  摘要：

  在这项工作中已经报道了重氮化合物以电作为氧化剂与 C-S 和 C-O 键发生电化学卡宾插入反应。在该协议中，在没有催化剂和配体的情况下，这种转化在室温温和条件下顺利进行。此外，S-H插入产物的产率高达96%，O-H产物的产率高达80%。值得注意的是，这种环保策略在克级合成中表现出出色的适用性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01273a

文献信息

• [EN] MYOGLOBIN-BASED CATALYSTS FOR CARBENE TRANSFER REACTIONS<br/>[FR] CATALYSEURS À BASE DE MYOGLOBINE POUR RÉACTIONS DE TRANSFERT DE CARBÈNE
  申请人：UNIV ROCHESTER

  公开号：WO2016086015A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  Methods are provided for carrying out carbene transfer transformations such as olefin cyclopropanation reactions, carbene heteroatom-H insertion reactions (heteroatom = N, S, Si), sigmatropic rearrangement reactions, and aldehyde olefination reactions with high efficiency and selectivity by using a novel class of myoglobin-based biocatalysts. These methods are useful for the synthesis of a variety of organic compounds which contain one or more new carbon-carbon or carbon-heteroatom (N, S, or Si) bond. The methods can be applied for conducting these transformations in vitro (i.e., using the biocatalyst in isolated form) and in vivo (i.e., using the biocatalyst in a whole cell system).

  提供了一种方法来进行碳烯转移反应，如烯烃环丙烷化反应，碳烯杂原子-H插入反应（杂原子= N，S，Si），σ迁移重排反应和醛烯化反应，通过使用一种新型的基于肌红蛋白的生物催化剂，可以高效和选择性地进行。这些方法对于合成含有一个或多个新碳-碳或碳-杂原子（N，S或Si）键的各种有机化合物非常有用。这些方法可以应用于体外（即使用分离形式的生物催化剂）和体内（即在整个细胞系统中使用生物催化剂）进行这些转化。
• Intermolecular carbene S–H insertion catalysed by engineered myoglobin-based catalysts
  作者：Vikas Tyagi、Rachel B. Bonn、Rudi Fasan

  DOI：10.1039/c5sc00080g

  日期：——

  The first example of a biocatalytic strategy for the synthesis of thioethers via an intermolecular carbene S–H insertion reaction is reported. Engineered variants of sperm whale myoglobin were found to efficiently catalyze this C–S bond forming transformation across a diverse set of aryl and alkyl mercaptan substrates and α-diazoester carbene donors, providing high conversions (60–99%) and high numbers

  用于合成硫醚的生物催化策略的第一个例子报道了分子间卡宾S-H插入反应。抹香鲸肌红蛋白的工程变体被发现可以有效地催化这种跨多种芳基和烷基硫醇底物和 α-重氮酯卡宾供体的 C-S 键形成转化，提供高转化率 (60-99%) 和大量催化转换（1100-5400）。此外，这些生物催化剂的对映选择性可以通过血红蛋白远端口袋内氨基酸残基的突变来调节，从而产生能够支持不对称 S-H 插入的肌红蛋白变体，高达 49% ee。重排实验支持一种机制，该机制涉及硫醇底物攻击与血红素结合的卡宾中间体时产生的锍叶立德的形成。
• DE2512895
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• van Leusen,A.M.; Strating,J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1965, vol. 84, p. 140 - 150
  作者：van Leusen,A.M.、Strating,J.

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical S–H and O–H insertion reactions from thiols or salicylic acids with diazo esters
  作者：Zhiqin He、Wei Zhao、Yufeng Li、Yang Yu、Fei Huang

  DOI：10.1039/d2ob01273a

  日期：——

  An electrochemical carbenoid insertion reaction of diazo compounds into C–S and C–O bonds with electricity as the oxidant has been reported in this work. In this protocol, this transformation proceeded smoothly under mild conditions at room temperature in the absence of a catalyst and a ligand. In addition, the yield of the S–H insertion product was up to 96% and the O–H product could be efficiently

  在这项工作中已经报道了重氮化合物以电作为氧化剂与 C-S 和 C-O 键发生电化学卡宾插入反应。在该协议中，在没有催化剂和配体的情况下，这种转化在室温温和条件下顺利进行。此外，S-H插入产物的产率高达96%，O-H产物的产率高达80%。值得注意的是，这种环保策略在克级合成中表现出出色的适用性。