7a-(furan-2-yl)-6-methyl-3,3a,7,7a-tetrahydro-3,6-methanobenzofuran-2(6H)-one | 1627214-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 7a-(furan-2-yl)-6-methyl-3,3a,7,7a-tetrahydro-3,6-methanobenzofuran-2(6H)-one
• 英文别名: 3-(Furan-2-yl)-1-methyl-4-oxatricyclo[4.3.1.03,7]dec-8-en-5-one
• CAS: 1627214-48-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: PTUJEZFGCKYLTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)vinyl 5-methylcyclohexa-1,3-dienecarboxylate 在 potassium tert-butylate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以44%的产率得到7a-(furan-2-yl)-6-methyl-3,3a,7,7a-tetrahydro-3,6-methanobenzofuran-2(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的级联烯烃异构化/分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  在α，β，γ，δ-不饱和烯醇酯的羰基上加成N-杂环卡宾可得到半缩醛重氮中间体，该中间体可进行级联烯烃异构化/ Diels-Alder反应，其机理研究暗示了路易斯碱的催化作用。已通过还原和氧化裂解对产品的用途进行了初步研究，为潜在的复杂目标合成提供了材料。

  DOI：

  10.1002/anie.201402067