2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-1-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-α-D-mannopyranoside | 1225192-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-1-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1225192-52-8
• 化学式: C₆₁H₇₈O₁₂Si
• 分子量: 1031.37
• InChiKey: XWLVPAYLCPMECK-VHPBYRQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.71
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  118.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-1-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  迈向下一代快速诊断测试的发展：恶性疟原虫糖磷脂酰肌醇（GPI）类似物的合成和免疫学表征。

  摘要：

  疟疾寄生虫中的大量蛋白质是使用带有脂质尾巴的糖磷脂酰肌醇（GPI）锚定的。这些GPI在结构上与人类GPI不同。恶性疟原虫GPI被认为是潜在的疫苗候选物，因为这些分子参与诱导人类宿主的炎症反应，并且天然抗GPI抗体反应已显示出与针对严重疾病的保护作用相关。GPI也可以视为快速诊断测试的目标。由于大量天然GPI的分离具有挑战性，因此开发合成GPI分子可以促进对GPI分子的进一步探索以进行诊断。在这里，我们报告了一组疟疾特异性GPI类似物的合成和免疫学表征。化学合成了总共三个GPI类似物，并将其与载体蛋白偶联以在兔中免疫并产生抗体。通过Luminex和ELISA方法测定，兔的免疫血清与从恶性疟原虫寄生虫中提取的合成GPI和天然GPI具有反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.6b00542
• 作为产物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate 、 1-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-α-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.42h， 以62%的产率得到2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-1-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  截短的类似物的合成，用于研究糖基磷脂酰肌醇的修饰过程

  摘要：

  许多真核蛋白在其C末端被糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚定。这种翻译后修饰导致这些蛋白质非共价地束缚在质膜上。报告了截短的GPI锚类似物的合成。这些化合物被设计用作GPI转酰胺酶（GPI-T）的可溶性底物，GPI转酰胺酶是将GPI锚点附加到蛋白质上的酶。

  DOI：

  10.1021/ol100575q