(1R,4S)-乙酸-4-叔丁氧羰基氨基-环戊基-2-烯酯 | 657397-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1R,4S)-乙酸-4-叔丁氧羰基氨基-环戊基-2-烯酯
• 英文名称: (2RS,4SR)-acetic acid 4-tert-butoxycarbonylaminocyclopent-2-enyl ester
• 英文别名: (+/-)-cis-4-(tert-butoxycarbonylamino)cyclopent-2-enyl acetate；(1R,4S)-Acetic acid 4-tert-butoxycarbonylamino-cyclopent-2-enyl ester；[(1R,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopent-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 657397-03-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: KSRJRUTXLAQMEK-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-乙酸-4-叔丁氧羰基氨基-环戊基-2-烯酯 在 palladium diacetate substituted perhydro-1,3,2-diazaphosphorine 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (6aS,9aR)-5,6a,7,9a-tetrahydro-5-phenyl-1-(phenylmethyl)cyclopent[4.5]imidazo[1,2-a]pyrazolo[4,3-e]pyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  磷酸二酯酶抑制剂的化学酶促不对称总合成：由酰基亚硝基Diels-Alder负载量的氨基环戊烯醇制备多环吡唑并[3,4- d ]嘧啶

  摘要：

  Boc保护的4-氨基环戊烯-1-醇4c的酶解得到了高ee值的对映体5c和6c。Boc的去除和与氯吡唑并嘧啶18的单独缩合分别提供了详细的1，4-氨基环戊烯醇衍生物20和26。在碱性条件下用Pd（0）分别处理20和26诱导环化为不饱和多环22和27，在催化氢化后将其转化为新的含环戊烷的吡唑并嘧啶24和28，是最近描述的新型磷酸二酯酶抑制剂的类似物。

  DOI：

  10.1021/jo0484070
• 作为产物：
  描述：

  2-氧杂-3-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-羧酸叔丁酯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 hexacarbonyl molybdenum 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,4S)-乙酸-4-叔丁氧羰基氨基-环戊基-2-烯酯
  参考文献：
  名称：

  酰基亚硝基环加合物的有效功能化：在碳环核苷前体合成中的应用

  摘要：

  利用酰基亚硝基杂Diels-Alder反应和Pd（0）催化的烷基化反应作为关键步骤，可以轻松制备碳环核苷酸的1,4-顺式二取代环戊烯前体。以外消旋和不对称方式探索了化学反应。碳环核苷前体的羟甲基组分是在氧化Nef条件下从硝基甲基获得的，可以进一步精加工成多种具有潜在生物学意义的化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00692-2

文献信息

• Synthetic Application of Acylnitroso Diels−Alder Derived Aminocyclopentenols:  Total Synthesis of (+)-Streptazolin
  作者：Fangzheng Li、Namal C. Warshakoon、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo048606j

  日期：2004.12.1

  total syntheses of (+)-streptazolin 1 and its more stable dihydro derivative 2 were accomplished via an intramolecular aldol condensation strategy starting from readily available aminocyclopentenol (−)-7. The synthetic sequence included reductive amination, stereoselective epoxidation, intramolecular aldol (and condensation) reaction, and Wittig reaction. The overall yield for dihydro derivative 2 from

  简明的（+）-链霉唑啉1及其更稳定的二氢衍生物2的总合成是通过分子内羟醛缩合策略完成的，从容易获得的氨基环戊烯醇（-）- 7开始。合成序列包括还原胺化，立体选择性环氧化，分子内羟醛（和缩合）反应和Wittig反应。来自氨基环戊烯醇（-）- 7的二氢衍生物2的总产率为约7％，共14步。
• Stereoselective cycloadditions of chiral acyl-nitroso compounds; unexpected formation of an oxazolidinone
  作者：James P. Muxworthy、James A. Wilkinson、Garry Procter

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01526-4

  日期：1995.10

  On treatment with either N-phenyltrifluoromethanesulphonimide or p-toluenesulphonyl chloride and base, hydroxamic acid 3 provides the oxazolidinone 4 in moderate yield, probably by a pathway involving fragmentation; Boc derivative 8 is suitable substrate for Pdo catalyzed nucleophilic displacement.

  用N-苯基三氟甲烷磺酰亚胺或对甲苯磺酰氯和碱处理后，异羟肟酸3可能通过涉及断裂的途径以中等收率提供了恶唑烷酮4。Boc衍生物8是Pd o催化亲核取代的合适底物。
• Total synthesis of (−)-agelastatin A: an S_H2′ radical azidation strategy
  作者：Izuru Tsuchimochi、Yuta Kitamura、Hiroshi Aoyama、Shuji Akai、Keiyo Nakai、Takehiko Yoshimitsu

  DOI：10.1039/c8cc05697h

  日期：——

  A reagent generated from TMSN3/KMnO4/BnEt3NCl was found to promote an SH2′ radical azidation of a bromo silyl enol ether to furnish an azido silyl enol ether via olefin transposition. With the present azidation protocol, a new synthetic approach to agelastatin A, a potent antitumor marine alkaloid, has been established.

  发现由TMSN 3 / KMnO 4 / BnEt 3 NCl生成的试剂可促进溴甲硅烷基烯醇醚的S H 2'自由基叠氮化，从而通过烯烃转座提供叠氮基甲硅烷基烯醇醚。通过当前的叠氮方案，已经建立了一种新的合成方法来合成抗衰老海洋生物碱抗老化素A。
• Reactions of Nitroso Hetero-Diels−Alder Cycloadducts with Azides:  Stereoselective Formation of Triazolines and Aziridines
  作者：Brian S. Bodnar、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo0701987

  日期：2007.5.1

  The addition of azides to acylnitroso hetero-Diels−Alder cycloadducts derived from cyclopentadiene affords exo-triazolines in excellent yield. The reaction is greatly affected by the level of alkene strain, while sterically demanding azides do not hinder the reaction. Conversion of the triazolines to aziridines is also described.

  在衍生自环戊二烯的酰基亚硝基杂-Diels-Alder环加合物中添加叠氮化物可提供极佳收率的外三唑啉。该反应受到烯烃应变水平的极大影响，而空间要求高的叠氮化物不会阻碍该反应。还描述了三唑啉向氮丙啶的转化。
• Synthesis of protected allylic amines via palladium(0)-catalyzed amination of allylic acetates
  作者：Nilantha S. Sirisoma、Patrick M. Woster

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00006-9

  日期：1998.3

  Synthesis of potential antiparisitic 5′-aminonucloesides such as 10 could not be accomplished using standard amination procedures. Palladium(0)-catalyzed amination of cyclic allylic acetates with benzylamine or phthalimide gave the corresponding protected amines. This method was then extended to the synthesis of target analogue 10.

  使用标准胺化程序无法完成潜在的抗寄生虫5'-氨基核苷（例如10）的合成。钯（0）催化的苄基胺或邻苯二甲酰亚胺对环状烯丙基乙酸酯的胺化反应得到相应的受保护胺。然后将该方法扩展到目标类似物10的合成。